„Benzol” változatai közötti eltérés

a
nincs szerkesztési összefoglaló
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
(→‎Felfedezése: csonk-szakasz)
aNincs szerkesztési összefoglaló
Brómmal is reagál vas katalizátorral. [[Brómbenzol]] lesz belőle, melyet a gyógyszeriparban hasznosítanak.
 
== A benzol származékaiSzármazékai ==
Sok fontos vegyület származtatható a benzolból, ha egy vagy több hidrogént funkciós csoporttal cserélünk ki. Egyszerűbb benzolszármazék a [[fenol]], a [[toluol]], az [[anilin]]. Két benzolgyűrű összekapcsolódásával [[bifenil]] (fenil-benzol, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>−C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>) keletkezik. Több benzolgyűrű közös szénatomokkal történő összekapcsolódása során [[policiklusos aromás szénhidrogének]], például [[naftalin]], [[antracén]] keletkeznek.
 
== Előfordulása ==
Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.
== Előállítása ==
A kőszénkátrány 60 és 200&nbsp;°C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85&nbsp;°C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk.
A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600&nbsp;°C-on benzollá és metánná alakul:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>4</sub>
 
Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).
 
:C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> + H<sub>2</sub>
 
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3 H<sub>2</sub>
 
== Reakciói ==
:{{chem|C|6|H|6}} + {{chem|H|2|SO|4}} → {{chem|C|6|H|5|–SO|3|H}} + H<sub>2</sub>O
 
== Előállítása ==
A kőszénkátrány 60 és 200&nbsp;°C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85&nbsp;°C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk.
A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600&nbsp;°C-on benzollá és metánná alakul:
 
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>4</sub>
 
Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).
 
:C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> + H<sub>2</sub>
 
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3 H<sub>2</sub>
 
== Élettani hatáshatása ==
 
A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyisége halált okoz.
 
== FelhasználásFelhasználása ==
 
A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.