Schindler [[1927]]-ben feleségül vette ''Emilie Pelzl''t ([[Emilie Schindler]] a II. világháború alatt szintén sok zsidót mentett meg). Azonban a családi cég a gazdasági válság idején csődbe ment, Schindler egy évre állástalan lett. 1931-ben és 1932-ben öszesenösszesen három alkalommal őrizetbe vették részegeskedésért és közbotrányokozásért.{{refhely|Crowe 2005|20. old.}} 1935-ben belépett a Szudétanémet Pártba. [[1936]]-ban a náci Németország katonai hírszerzése, az [[Abwehr]] kémje lett. Később a cseh rendőrség számára ezt azzal indokolta, hogy pénzre volt szüksége, mert alkoholista volt és úszott az adósságban.{{refhely|Crowe 2004|19. old.}} Feladata az ország ellen tervezett náci német támadás előkészítése keretében a vasutakra, katonai létesítményekre és csapatmozgásokra vonatkozó információk gyűjtése, valamint más csehszlovákiai kémek toborzása volt. A cseh rendőrség 1938. július 18-án letartóztatta, az október 1-én Szudétavidéket Németországhoz csatoló [[Müncheni egyezmény]] politikai foglyokra vonatkozó előírásai alapján szabadult ki. Schindler ezután Abwehr egysége vezetőhelyettese lett és feleségével együtt Ostravába települt, ahol részt vett a maradék Csehszlovákia márciusi hitleri megszállását előkészítő kémtevékenységben. Üzleti útnak álcázva gyakran utazott Lengyelországba, ahol 25 beosztott ügynökével együtt a Lengyelország ellen tervezett támadás előkészítése keretében a lengyel katonai tevékenységről és vasutakról gyűjtött információkat.{{refhely|Crowe 2004|18, 54, 63. old.}} Csoportja egyik feladata a német csapatok felvonulásához döntő fontosságúnak tekintett Jablonkai hágón átvezető vasútvonal (Kassa-Oderberg vasút) és alagútja megfigyelése, a róla való információszerzés volt. Oskar Schindler egyik feladata volt az Abwehrnél a lengyel katonai egyenruhák beszerzése, melyeket a [[Gleiwitzi incidens]], a második világháború megkezdéséhez ürügyül szolgáló német provokáció során használtak fel.{{refhely|Crowe 2005|76. old.}} Schindler egészen 1940 őszéig dolgozott az Abwehrnek.{{refhely|Crowe 2004|291-292. old.}}
[[1939]]-től a [[Nemzetiszocialista Német Munkáspárt|Német Nemzetiszocialista Munkapárt]] (NSDAP) tagja. Oskar Schindler párttagsága révén jól ismert több magas rangú vezetőt, tisztet a pártból, az [[Schutzstaffel|SS]]-ből, a [[Gestapo|Gestapóból]]. A későbbiekben ezeket a kapcsolatokat – és vagyonát – használta fel arra, hogy embereket mentsen.
