„Karbonsavak” változatai közötti eltérés
| [nem ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Nincs szerkesztési összefoglaló |
Visszavontam névtelen szerkesztő legutóbbi két szerkesztését — Vandalizmus — Nagy mennyiségű eltávolított szöveg visszaállítása |
||
1. sor:
[[Fájl:Acetic-acid-3D-balls.png|bélyegkép|jobbra|Az ecetsav, egy telített monokarbonsav szerkezete]]
A '''karbonsavak''' az [[oxigén]]tartalmú [[szerves vegyület]]ek egyik csoportját alkotják. Molekulájukban egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak. A karboxilcsoport összetett funkciós csoport, egy [[karbonilcsoport]]ból és egy [[hidroxilcsoport]]ból épül fel. A karbonsavak [[sav]]jellegű vegyületek, proton leadására képesek. A nyílt láncú, telített monokarbonsavak (egy karboxilcsoportot tartalmazó karbonsavak) [[homológ sor]]t alkotnak. A legegyszerűbb képviselőjük a [[hangyasav]], továbbiak az [[ecetsav]], a [[propionsav]], és a [[vajsav]]. A telített monokarbonsavak homológ sorának tagjait [[zsírsavak]]nak is szokás nevezni.
== Csoportosításuk ==
A karbonsavak egyrészt a karboxilcsoporthoz kapcsolódó csoport, másrészt a karboxilcsoportok száma alapján csoportosíthatók. A karboxilcsoporthoz fűződő csoport lehet [[alifás vegyületek|alifás]], cikloalifás, [[aromás vegyületek|aromás]], [[heterociklusos vegyület|heterociklusos]]. A karbonsavak lehetnek [[telített vegyület|telítettek]] vagy telítetlenek. A karboxilcsoportok száma alapján léteznek ''mono-'' (egy karboxilcsoportot tartalmazók), ''di-'' (két karboxilcsoportot tartalmaznak), ''trikarbonsavak'' (három karboxilcsoport található bennük). Az ecetsav például alifás telített monokarbonsav, a [[fumársav]] alifás telítetlen dikarbonsav, a [[benzoesav]] aromás monokarbonsav.
== Fizikai tulajdonságaik ==
[[Fájl:Carboxylic acid dimers.png|bélyegkép|jobbra|200px|A karbonsavakból hidrogénkötések segítségével dimerek jönnek létre]]
A karbonsavak [[Forrás (átalakulás)|forráspont]]ja magas, sokkal magasabb, mint a hozzájuk hasonló molekulatömegű [[alkánok]]é. Ez a karbonsavak molekuláinak [[asszociáció]]jával magyarázható. A karbonsavak karboxilcsopotja hidroxilcsoportot is tartalmaz, ezért [[hidrogénkötés]]eket tudnak kialakítani. A karbonsavak dimereket alkotnak, két karbonsavmolekula hidrogénkötésekkel összekapcsolódik egy nyolctagú gyűrűt alkotva. Az ecetsavmolekulák asszociációja olyan erős, hogy az ecetsav gőzeiben is dimerek találhatók.
A karbonsavak [[olvadáspont]]jai periodikusan változnak, a páros szénatomszámú zsírsavak olvadáspontja magasabb a páratlan számú szénatomot tartalmazókénál. Ez azzal magyarázható, hogy a páros szénatomszámúak más szerkezetű kristályrácsban kristályosodnak, mint a páratlanok.
A négy legkisebb szénatomszámú karbonsav (hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav) [[víz]]zel korlátlanul elegyednek, bennük a karboxilcsoport hidrofil, poláris jellege érvényesül inkább, mint a szénhidrogénlánc hidrofób, apoláris jellege. A szénatomszám növekedésével a szénhidrogénlánc vagy gyűrű apoláros jellege egyre erősebb lesz, a karbonsav vízoldhatósága csökken. Ha a molekulában nincs más poláris jellegű csoport, a nyolc-kilenc szénatomos karbonsavak vízben alig, szerves [[Oldatok_kémiája|oldószer]]ekben ([[alkoholok|alkohol]]ban, [[éter (kémia)|éterben]]) jól oldónak.
== Kémiai tulajdonságaik, karbonsavszármazékok ==
A karbonsavak reakcióképes vegyületek. Reakciókészségük egyrészt a bennük található karboxilcsoport reakciókészségével, másrészt azzal magyarázható, hogy a karboxilcsoport elektronvonzó hatása miatt lazítja a vele szomszédos szénatomhoz kapcsolódó [[hidrogén]]atomot vagy hidrogénatomokat.
=== Savi jelleg ===
A karbonsavak savjellegű vegyületek, vizes oldatban protonra és savmaradékionra disszociálnak. Az erős szervetlen savaknál ([[Hidrogén-klorid|sósav]], [[kénsav]]) azonban sokkal gyengébb savak. [[Bázis (kémia)|Bázisokkal]] [[só]]kat képeznek. Sóik vizes oldatban [[hidrolízis|hidrolizálnak]], mert a karbonsavak gyenge savak. A karbonsavak erős bázisokkal alkotott sóinak vizes oldata ezért lúgos [[kémhatás]]ú.
:<math>\mathrm{R{-}COOH \rightleftharpoons R{-}COO^- + H^+}</math>
:<math>\mathrm{R{-}COOH + NaOH \rightleftharpoons R{-}COONa + H_2O}</math>
A karbonsavak disszociációjának mértéke függ attól, hogy milyen csoport kapcsolódik a karboxilcsoporthoz. Ha a karboxilcsoporthoz elektronszívó hatású csoport kapcsolódik, a karbonsav erőssége nő, ha a csoport elektronküldő, elektrontaszító hatású, a sav erőssége csökken. Az ecetsav például azért gyengébb sav, mint a hangyasav, mert benne a karboxilcsoporthoz a hidrogénatom helyett az elektronküldő hatású metilcsoport kapcsolódik. Viszont az ecetsavban a metilcsoporton lévő hidrogénatomok klórral való helyettesítése a klóratomok elektronszívó hatása miatt növeli a savi erősséget.
=== Észterek keletkezése ===
{{Bővebben|Karbonsavészter}}
Karbonsavak és [[alkoholok]] reakciójában [[észterek]] képződnek. Ez a folyamat a ''közvetlen észteresítés''. Az észterek képződése megfordítható folyamat, az észterek víz hatására könnyen hidrolizálnak. Az észteresítés állás vagy melegítés hatására megy végbe.
:<math>\mathrm{R{-}COOH + HO{-}Q \rightleftharpoons R-COOQ + H_2O}</math>
Alkoholokból (és [[fenolok]]ból) nemcsak közvetlen észteresítéssel képződnek észterek, előállíthatók különböző acilezőszerekkel (savkloridokkal, [[savanhidridek]]kel) is. Például alkoholok savkloridokkal észterek képződése közben acilezhetők:
:<math>\mathrm{R{-}COCl + HOQ \rightarrow R{-}COOQ + HCl}</math>
Acilezőszernek savanhidridek is használhatók, [[ecetsav-anhidrid]] segítségével például ecetsavészterek állíthatók elő.
=== Karbonsav-halogenidek ===
{{bővebben|Savhalogenidek}}
A karbonsav-halogenidek a karbonsavakból nyerhetők a karboxilcsoporton belül található hidroxilcsoport halogénnel való helyettesítésével. A legjelentősebbek a savkloridok, ezek karbonsavakból [[foszfor-pentaklorid]]dal (PCl<sub>5</sub>) vagy [[tionil-klorid]]dal (SOCl<sub>2</sub>) állíthatók elő.
:<math>\mathrm{R{-}COOH + PCl_5 \rightarrow R{-}COCl + POCl_3 + HCl}</math>
:<math>\mathrm{R{-}COOH + SOCl_2 \rightarrow R{-}COCl + SO_2 + HCl}</math>
A savhalogenidek acilezőszerek, az alkoholok és az [[amin]]ok acilezésére, tehát [[észter]]ek és [[amid]]ok előállítására használhatók. Víz hatására könnyen karbonsavvá hidrolizálnak:
:<math>\mathrm{R{-}COCl + H_2O \rightarrow R{-}COOH + HCl}</math>
20 ⟶ 55 sor:
:<math>\mathrm{2 \ R{-}COOH \rightarrow R{-}CO{-}O{-}CO{-}R + H_2O}</math>
Dikarbonsavakból intramolekuláris vízelvonással gyűrűs savanhidrid állítható elő. Gyűrűs savanhidrid például a [[ftálsav]]ból előállítható ftálsav-anhidrid vagy a [[borostyánkősav]]ból keletkező szukcinanhidrid. Léteznek vegyes anhidridek is, ezek két különböző karbonsav közös anhidridjeinek tekinthetők.
A savanhidridek a savkloridokhoz hasonlóan reakcióképes karbonsavszármazékok. Főként acilezésre használják őket, elsősorban észterek és amidok előállítására.
=== Karbonsavamidok ===
{{Bővebben|Amidok}}
A karbonsavamidokban a karboxilcsoportban található -OH-csoport NH<sub>2</sub>-csoportra, vagy annak helyettesített változataira van kicserélve. A karbonsavamidok [[ammónia|ammóniából]] vagy aminokból állíthatók elő acilezőszerekkel.
:<math>\mathrm{R{-}COCl + NH_3 \rightarrow R{-}CO{-}NH_2 + HCl}</math>
26 ⟶ 67 sor:
Savamidok keletkeznek [[nitrilek]]ből víz hatására is.
:<math>\mathrm{R{-}C{\equiv}N + H_2O \rightarrow R{-}CO{-}NH_2}</math>
=== Redukció, dekarboxilezés ===
A karboxilcsoport nehezen redukálható csoport, a karbonsavakból csak erélyes redukció hatására keletkeznek aldehidek vagy primer alkoholok.
A karbonsavak dekarboxilezése a karboxilcsoport [[szén-dioxid]] alakjában történő eltávolítását jelenti. A zsírsavak dekarboxilezésekor [[alkánok]] keletkeznek. A dekarboxilezés a karbonsav nátriumsójának [[nátrium-hidroxid]]dal való hevítésekor játszódik le.
46 ⟶ 90 sor:
A karbonsavszármazékok közül az észterek hidrolízisekor karbonsavak és alkoholok keletkeznek. A folyamat megfordítható. A hidrolízist savval vagy lúggal végzik. A karbonsavak lúgos hidrolízisét elszappanosításnak is szokás nevezni. A természetben nagy mennyiségben előforduló észterek, a zsírok és az olajokból is karbonsavak nyerhetők hidrolízissel, a karbonsav mellett [[glicerin]] keletkezik, mint alkohol.
A karbonsavszármazékok közül a savkloridok és a savanhidridek víz hatására könnyen karbonsavakká hidrolizálnak. Nitrilekből savamidokon át is előállíthatók karbonsavak.
:<math>\mathrm{R{-}C{\equiv}N + H_2O \rightarrow R{-}CO{-}NH_2}</math>
:<math>\mathrm{R{-}CO{-}NH_2 + H_2O \rightarrow R{-}COOH + NH_3}</math>
== Források ==
| |||