Az [[CaiusAugustus Octavianusrómai Caesar Augustus|Augustuscsászár]] által alapított ókori település (Saena Iulia) jelentősége a barbár betörések idején nőtt meg. Mivel országutak kereszteződésében épült, hamarosan élénk forgalmú kereskedelmi és pénzügyi központtá vált. A [[VII7. század]]ban püspöki és lombard uralkodói székhely. A [[IX9. század]]ban [[Frankok|frank]] [[gróf]]i birtok, Pipin és [[I. Károly frank császár|Nagy Károly]] idején sok [[Frankok|frank]] lovagi család telepedett le és épített várat a környéken. Jelentős településsé a [[XII12. század]]ban fejlődött. A [[XIII13. század]]ban mint császárpárti, azaz [[ghibellin]] város harcba keveredett a pápapárti, azaz [[guelf]] [[Firenze|Firenzével]], és azt [[1260]]-ban [[Montaperti]]nél le is győzte. Kereskedőtársaságaiknak – főleg a Buonsignoriknak – bukása miatt a város hanyatlásnak indult. Az [[1348]]. évi [[pestis]]járvány tovább súlyosbította helyzetét; azonban szellemi és művészeti vonzerejét megtartotta. [[1399]]-ben ''Siena'' a [[milánó]]i herceg ([[Gian Galeazzo Visconti|Gian Galeazzo]]) uralma alá került. A [[XIV14. század|XIV14]]–[[XV15. század]] fordulóján ismét önálló városállam, s virágzásnak indul. [[1555]]-ben [[V. Károly német-római császár]] zsoldosai – 18 hónapi ostrom után – beveszik a várost, majd néhány év múlva [[I. Cosimo de’ Medici]], [[Toszkána uralkodóinak listája|Toszkána nagyhercege]] terjeszkedő politikájának esett áldozatul.
