„Aszparagin” változatai közötti eltérés

kis korr, fordítás
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
(kis korr, fordítás)
{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443663559
| Name = <small>L</small>-Aszparagin
| ImageFile = L-Asparagin - L-Asparagine.svg
| ImageSize = 200px
| ImageAlt = Skeletal formula ofAz L-asparagineaszparagin szerkezeti képlete
| ImageFile1 = L-Asparagin phys.svg
| ImageSize1 = 220
| ImageAlt1 = Ball-and-stickAz model of theikerionos L-asparagine moleculeaszparagin asmolekulájának apálcika zwitterionmodellje
| IUPACName = Asparagine
| OtherNames = 2-amino-3-karbamoilpropanoinsavkarbamoilpropánsav
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 4533
| C=4 | H=8 | N=2 | O=3
| Appearance = színtelen kristályok
| Density = 1.,543 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 234
| BoilingPtC = 438
| Solubility = 2.,94 g/100 mLml
| SolubleOther = vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem
| pKa=2.,02 (karboxil), 8.,80 (amino)<ref>{{Cite book|editor1=R. M. C. Dawson |editor2=Daphne Elliott |editor3=W. H. Elliott |editor4=K. M. Jones. Clarendon |title=Data for Biochemical Research|location=Oxford|publisher= Clarendon Press|year=1959|oclc=644267041}}</ref>
| LogP = −3.,82
}}
|Section3={{Chembox Structure
| CrystalStruct = ortorombikusrombos
}}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −789.,4 kJ/mol
}}
|Section7={{Chembox Hazards
}}
 
Az '''aszparagin''' (rövidítése '''Asn''' vagy '''N''') egy [[Aminosavak|α-aminosav]], egyike a [[Fehérje|fehérjéket]] felépítő húsz aminosavnak. [[Genetikai kód|Genetikai kódja]] AAU vagy AAC.
 
A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egy [[Karbonsavak|karboxil-]] és egy [[Aminok|aminocsoport]], amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamid-csoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula a [[glutamin]]. Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.
 
Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékleten [[akrilamidAkrilamid|akrilamidot]] képez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120 °C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.<ref>http://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7 Acrylamide in Food and Cancer Risk] ''National Cancer Isntitute''</ref>
 
==Felfedezése==
[[File:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg|thumb|left|Spárga]]
Az aszparagint először a francia [[Louis Nicolas Vauquelin]] és [[Pierre Jean Robiquet]] kristályosította ki a [[Közönséges spárga|spárga]] levéből 1806-ban.<ref>{{cite journal |title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |vauthors=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93}}</ref><ref>{{cite book |author= R.H.A. Plimmer |editor1=R.H.A. Plimmer |editor2=F.G. Hopkins |title= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |accessdate= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |origyear= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref> Innen kapta az anyag a nevét is (''Asparagus'' = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az [[Igazi édesgyökér|édesgyökérbőlédesgyökérben]] talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről [[Auguste-Arthur Plisson]] 1828-ban bebizoonyítottabebizonyította, hogy azonos az aszparaginnal.<ref>{{Cite book|url=http://www.henriettes-herb.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html|chapter=Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza|title=King's American Dispensatory|year=1898|author=Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D.|publisher=Henriette's Herbal Homepage}}</ref>
 
A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű lisztben.
 
== Biokémiai jelentősége ==
Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével), ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.
 
Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjai [[szerin]] vagy [[treonin]].<ref>{{cite book|last1=Brooker|first1=Robert|last2=Widmaier|first2=Eric|last3=Graham|first3=Linda|last4=Stiling|first4=Peter|last5=Hasenkampf|first5=Clare|last6=Hunter|first6=Fiona|last7=Bidochka|first7=Michael|last8=Riggs|first8=Daniel|title=Biology|date=2010|publisher=McGraw-Hill Ryerson|location=United States of America|isbn=978-0-07-074175-1|pages=105–106|edition=Canadian|chapter=Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization}}</ref>
 
=== Bioszintézise ===
Az aszparagin a sejtekben [[Oxálecetsav|oxálecetsavból]] képződik, amire a [[transzamináz]] enzim egy [[glutaminsav]]-molekuláról átviszi az aminocsoportot és ezáltal [[aszparaginsav]] (és [[α-ketoglutársav]]) keletkezik. Ezután az [[aszparagin-szintetáz]] enzim [[Adenozin-trifoszfát|ATP]] felhasználásával egy [[Glutamin|glutaminról]] helyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra, és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.
 
[[Image:Asn biosynthesis.gif|frame|706px|center|Az aszparagin bioszintézise]]
 
== Lebontása ==
Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először az [[aszparagináz]] enzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálexetsavoxálecetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például a [[Citromsavciklus|citrát-ciklusba]]) bekerülhet.
 
== Források ==