A [[belfast]]i születésű Cathcartra akkor figyeltek fel, amikor a Glengormley középiskola csapatában játszott, 14 évesen. Olyan klubok érdeklődtek iránta, mint a [[Rangers F.C.FC|Rangers]], a [[Chelsea F.C.FC|Chelsea]] és az [[Arsenal F.C.FC|Arsenal]],. [[2003]]-ban az év legjobb fiatal északír játékosának is megválasztották. Ő azonban maradt [[Belfast]]ban és ott beiratkozott a Manchester United School of Excellence-re. [[2005]] nyarán ifiként csatlakozott a [[Manchester United FC|Manchester United]]hez. [[2006]]. [[február 6.|február 6]]-án, a 17. születésnapján profi szerződést kapott a klubtól. Cathcart ezután állandó tagja lett az U18-as csapatnak, a 2006/072006–2007-es szezonban pedig az ő kapitánysága alatt jutott el a csapat az FA Youth Cup (a fiatalok számára kiírt [[FA Kupa]]) döntőjébe. A kétfordulós finálén azonban nem vehetett részt sérülés miatt.
[[2007]]. [[március 19.|március 19]]-én, a [[Middlesbrough F.C.FC|Middlesbrough]] ellen újrajátszott [[FA Kupa]]-meccsre Cathcartot behívták az első csapathoz [[Nemanja Vidic]] sérülése miatt, de végig a kispadon ült. Néhány nappal később a United bejelentette, hogy Cathcart a sok sérülés miatt tartalékként az első csapatnál marad. Az [[AS Roma]] 7-17–1-es legyőzését, a [[Watford F.C.FC|Watford]] elleni [[FA Kupa]] elődöntőt és a [[Sheffield United F.C.FC|Sheffield United]] elleni bajnokit is a kispadról nézte végig.
Egyre többen gondolták úgy, hogy Cathcart hamarosan bemutatkozhat a felnőttek között a rengeteg sérülés miatt, de egy edzésen ő is térdsérülést szenvedett, ami véget vetett a szezonjának. Emiatt hagyta ki az FA Youth Cup döntőjét is. Sérülése ellenére a 2006/072006–2007-es szezon végén ő kapta a [[Jimmy Murphy-díj]]at, amit minden évben a legjobb fiatalnak ítél oda a United.
Cathcart a 2007/082007–2008-as évad első felét a [[Manchester United FC|Manchester United]] fiókcsapatánál, a [[Royal Antwerp]]nél töltötte kölcsönben, hogy tapasztalatot gyűjtsön. [[2007]]. [[szeptember 22.|szeptember 22]]-én, az [[R.O.C.ROC de Charleroi-Marchienne|OC Charleroi]] ellen mutatkozott be. A következő meccsen az Antwerp 4-14–1-re kikapott a [[K.V.KV Kortrijk]] ellen, csapata egyetlen gólját éppen ő szerezte. [[Belgium]]i tartózkodása alatt még egy gólt szerzett, a [[A.F.C.AFC Tubize|Tubize]] elleni 1-11–1-es meccsen ő mentett pontot az [[antwerpen]]ieknek és a "Meccs legjobbja" címet is megkapta. [[2007]] végén visszatért a Unitedhez.
A 2008/092008–2009-es szezon előtti felkészülés során a United behívta a [[Dél-afrikai Köztársaság|dél-afrikai]] túrára induló csapatába. A [[Kaizer Chiefs FC|Kaizer Chiefs]] elleni 4-04–0-ra megnyert találkozón végig a pályán volt. Később a [[Portsmouth F.C.FC|Portsmouth]] és a [[Peterborough United F.C.FC|Peterborough United]] elleni barátságos mérkőzéseken is csereként állt be. [[2008]]. [[augusztus 8.|augusztus 8]]-án a [[Manchester United FC|Manchester United]] kölcsönadta őt a [[Plymouth Argyle FC|Plymouth Argyle]]-nak. [[2008]] decemberéig[[december]]éig maradt volna, de maradását a [[2008–2009-es angol labdarúgó-bajnokság (másodosztály)|2008/092008–2009-es szezon]] végéig meghosszabbították. 30 [[Angol labdarúgó-bajnokság (másodosztály)|bajnokin]] kapott lehetőséget és egy gólt szerzett.
