„Aromás nukleofil szubsztitúció” változatai közötti eltérés

a
ISBN link(ek) sablonba burkolása MediaWiki RfC alapján
a (+hiv)
a (ISBN link(ek) sablonba burkolása MediaWiki RfC alapján)
* A [[Smiles-átrendeződés]] ugyanennek a reakciótípusnak az intramolekuláris változata.
 
Az aromás nukleofil szubsztitúció ugyanakkor nem csak arénekre korlátozódik, heteroaromás gyűrűk még készségesebben reagálnak. A piridinszármazékok különösen reakcióképesek, ha orto vagy para helyzetű szubsztituenst tartalmaznak, mivel ilyenkor a negatív töltés hatékonyan képes a nitrogénen delokalizálódni. Az egyik klasszikus példa a Csicsibabin-szintézis, melynek során a piridin alkálifém-amiddal – például nátrium-amiddal – 2-aminopiridinné alakul.<ref>''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. Jerry March {{ISBN |0-471-85472-7}}</ref>
 
A metil-3-nitropiridin-4-karboxilát vegyületben a ''meta'' helyzetű nitrocsoportot [[cézium-fluorid]] hatására 120 °C-on [[DMSO]]-ban fluorra cserélődik.<ref>''A Simple Synthetic Route to Methyl 3-Fluoropyridine-4-carboxylate by Nucleophilic Aromatic Substitution'' Freddy Tjosaas and Anne Fiksdahl [[Molecules (journal)|Molecules]] '''2006''', 11, 130–33 [http://www.mdpi.org/molecules/papers/11020130.pdf Article]</ref>
39 149

szerkesztés