Első főszerepe a ''Saturday Night Live'' utáni korszakban jött el, ez Frank "The Tank" Richard megformálása volt a [[Sulihuligánok]] (''Old School'') (2003) c. filmben. „A film Mr. Ferrellé” - írta róla a [[New York Times]], és hozzáteszi: „viccesen adja elő az aggódó vakbuzgóságot”<ref>Mitchell, Elvis, "Never Too Late to Have an Adolescence," ''New York Times'', 2003-02-21</ref> Az ''Old School'' nagy anyagi sikert volt, Ferrell [[MTV Movie Awards]] jelölést kapott „legjobb vígjáték szereplő” kategóriában.
Ezt a [[Mi a manó? (film, 2003)|Mi a manó]] (''Elf'') (2003) követte, amit szintén MTV Movie Awards-ra jelöltek. Ezután a ''Melinda és Melinda'' (2004) és az ''[[A híres Ron Burgundy legendája]]'' (''Anchorman: The Legend of Ron Burgundy'') (2005) következett. A ''[[Starsky és Hutch (film, 2004)|Starsky & Hutch]]'' mozifilmben a Hollywood-i [[Frat Pack]] mellett játszott.<ref>{{cite news|last=Wloszczyna |first=Susan |url=http://www.usatoday.com/life/movies/news/2004-06-15-frat-pack_x.htm |title=Wilson and Vaughn: Leaders of the 'Frat Pack' |publisher=Usatoday.Com |date=2004-06-15 |accessdate=2010-09-11}}</ref> 2005-ben Ferrell szerepeivel 40 millió dollárt keresett.<ref>{{cite web|url=http://moneycentral.msn.com/content/invest/forbes/P147872.asp |title=Forbes: The world's best-paid actors and actresses - MSN Money |publisher=Moneycentral.msn.com |date=2006-03-20 |accessdate=2010-09-11}}</ref> 2006-ban Ferrell volt a főszereplő a [[Felforgatókönyv]] (''Stranger than Fiction'') (2006) filmben és a [[Taplógáz]]ban (''Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby''); mindkettő kritikai és anyagi siker volt. Ferrell előadása a ''Felforgatókönyv''ben már drámai húrokat pengetett, bár bizonyos szempontból ez is vígjáték. 2006. december 27-i kritikai számában a ''The Magazine'' Ferrellt nevezte meg mint a 2006-os év három színészének egyikét.<ref>[http://www.wearethemagazine.com/0103/themagazine.htm TheMagazine – Volume 1 Issue 3, 2006-12-27]</ref>
[[Fájl:Will Ferrell LF adjusted.jpg|thumb|right|Ferrell a ''Walk Hard: The Dewey Cox Story'' premierjén<br>(2007 december)]]
