A [[Deportivo Saprissa|Saprissa]] csapatában nevelkedett és itt lett profi játékos is.<ref>[http://www.aldia.cr/columnistas-danilo_jimenez/curioso-caso-Kendall-Waston_0_304169636.html El curioso caso de Kendall Waston] {{Wayback|url=http://www.aldia.cr/columnistas-danilo_jimenez/curioso-caso-Kendall-Waston_0_304169636.html |date=20160604165849 }} - Al Día</ref> Mielőtt küldöldre került kölcsönben [[Club Nacional de Football|Nacional]] csapatához [[2008]] [[február]]jában szerepelt szintén kölcsön a [[AD Carmelita|Carmelita]] együttesénél.<ref>[http://wvw.nacion.com/ln_ee/2008/febrero/26/deportes1439371.html Kendall Waston se enrola en Nacional] - Nación {{es|icon}}</ref> [[2010]] [[március]]ában hat hónapra kölcsönbe került a puerto rico-i [[Puerto Rico Bayamón|Bayamón]] csapatához, majd megfordult a [[CF Universidad de Costa Rica|UCR]] és a [[AD Municipal Pérez Zeledón|Pérez Zeledón]] csapatainál is.<ref>[http://www.nacion.com/deportes/futbol-costa-rica/Solis-Loaiza-Waston-suenan-Perez_0_1195080592.html Solís sigue a la espera, Loaiza y Waston suenan en Pérez] - Nación {{es|icon}}</ref> [[2014]]. [[augusztus 8.|augusztus 8-án]] a [[Vancouver Whitecaps FC|Vancouver Whitecaps]] bejelentette, hogy szerződtette.<ref>{{cite web|author=Brandon Timko |url=http://www.whitecapsfc.com/news/2014/08/waston-defensive-and-offensive-help |title=Addition of centre back Kendall Waston targeted for defensive and offensive help | Vancouver Whitecaps FC |publisher=Whitecapsfc.com |date=8 August 2014 |accessdate=13 August 2014}}</ref>
