„Angelikasav” változatai közötti eltérés

a
Kurzív tartalmú zárójelek korr., egyéb apróság ld.: WP:BÜ
a (angol szöveg kommentbe)
a (Kurzív tartalmú zárójelek korr., egyéb apróság ld.: WP:BÜ)
}}
 
Az '''angelikasav''' telítetlen monokarbonsav. Leginkább a [[zellerfélék]] (Apiaceae) családjába tartozó növényekben fordul elő. [[Ludwig Andreas Buchner]] német gyógyszerész izolálta 1842-ben az [[orvosi angyalgyökér]] (''(Angelica archangelica)'') gyökeréből, ami a vegyület névadója is lett. Csípős ízű és szúrós, savanyú szagú, illékony szilárd vegyület. A 2-metil-2-buténsav ''cisz'' izomere, melegítés vagy szervetlen savak hatására könnyen átalakul [[tiglinsav]]vá, a ''transz'' izomerré. A visszaalakulás jóval nehezebben megy végbe. Sói és észterei az '''angelátok'''. <!--Angelic acid [[ester]]s are the active components of herbal medicine used against a wide range of various health disturbances including pains, fever, [[gout]], heartburn, etc.-->
 
==Neve és felfedezése==
Elsőként Ludwig Andreas Buchner (1813–1897) német gyógyszerész izolálta 1842-ben az [[orvosi angyalgyökér]] (''(Angelica archangelica)'') gyökeréből. A vegyületet a növény után nevezte el.<ref>{{cite journal|author = Buchner, L. A.|year = 1842|title = Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung|journal = Justus Liebigs Ann. Chem.|volume = 42|pages = 226–233|doi = 10.1002/jlac.18420420211}}</ref>
 
==Előfordulása==
Számos, elsősorban a zellerfélék családjába tartozó növény gyökerében megtalálható, például ''[[Angelica archangelica]]'', ''[[Peucedanum ostruthium]]'' (mestergyökér), ''[[Levisticum officinale]]'' (orvosi lestyán),<ref name=b2/><ref>K. V. Peter [https://books.google.com/books?id=qUaT093PZFAC&pg=PA96 Handbook of herbs and spices, Volume 2], Woodhead Publishing, 2004, {{ISBN|1-85573-721-3}} p. 96</ref> ''[[Euryangium sumbul]]'' és ''[[Laserpitium latifolium]]''. <!--In the latter plant, it is present in the resin called [[Silphium|laserpicium]], and--> A sárgarépa olajában is megtalálható.<ref name=carrot>{{cite journal|last1=Sonobe|first1=Hiromi|last2=Kamps|first2=Laverne R.|last3=Mazzola|first3=Eugene P.|last4=Roach|first4=John A. G.|title=Isolation and identification of a new conjugated carbofuran metabolite in carrots: angelic acid ester of 3-hydroxycarbofuran|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=29|issue=6|pages=1125–9|year=1981|pmid=7320331|doi=10.1021/jf00108a006}}</ref><!-- Sumbul plants might contain not angelic acid itself, but a larger complex which breaks into angelic acid upon processing.<ref>J. O. Braithwaite [https://books.google.com/books?id=2PQ3AAAAMAAJ&pg=PA14 Year-book of pharmacy], J. & A. Churchill, 1887, p. 14</ref> -->Kinyerhető a kamillafélék virágának olajából is, a római kamilla (''([[Anthemis nobilis]])'') olajának 85%-át az angelikasav és tiglinsav észterei alkotják,<ref name=b3>Ernest Small [https://books.google.com/books?id=UL9lpNrx0kwC&pg=PA288 Culinary herbs], National Research Council Canada, 2006, {{ISBN|0-660-19073-7}} p. 288</ref><ref>Lyle E. Craker, James E. Simon [https://books.google.com/books?id=rK8PAReCO-EC&pg=PA257 Herbs, Spices, and Medicinal Plants: Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology], Routledge, 1986, {{ISBN|1-56022-043-0}} p. 257</ref> ezen kívül izobutil-angelát és amil-angelát is található benne.<ref>[[Henry Watts (chemist)|Henry Watts]], [[Henry Forster Morley]], [[Matthew Moncrieff Pattison Muir]] [https://books.google.com/books?id=UngPAQAAIAAJ&pg=PA266 ''Watts' Dictionary of Chemistry'', Volume 1], Longmans, Green, 1888, p. 266</ref> A legnagyobb savtartalma az ''Angelica archangelica''-nak van,<ref name=b1>William Allen Miller, Herbert McLeod [https://books.google.com/books?id=H4kMAQAAIAAJ&pg=PA958 Elements of Chemistry], Vol. 3: Chemical physics, p. 958</ref> mintegy 0,3%.<ref name=b2>Rudolf Fritz Weiss [https://books.google.com/books?id=gDLIrCv26hkC&pg=PA46 Weiss's herbal medicine], Thieme, 2001, {{ISBN|1-58890-069-X}} pp. 46, 91, 236</ref>
 
==Tulajdonságai==
Csípős ízű és szúrós, savanyú szagú, illékony szilárd anyag. Színtelen monoklin prizmák formájában kristályosodik, melyek [[etanol|alkohol]]ban<ref>Friedrich Wöhler [https://books.google.com/books?id=TXgMAQAAIAAJ&pg=PA124 Wöhler's Outlines of organic chemistry], p. 124</ref> vagy forró vízben jól, hideg vízben lassan oldódnak. Az angelikasav és [[tiglinsav]] a 2-metil-2-buténsav are ''cisz'' és ''transz'' izomerjei. Előbbi teljesen átalakítható a másik izomerré kb. 40 órán keresztül történő forralással, [[kénsav]]val vagy más savval történő reakcióval,<ref name=b1/> bázis jelenlétében 100 °C hőmérséklet felé történő hevítéssel.<ref name=carrot/> Az átalakulás kb. 25 évig történő tárolás során is végbemegy.<ref>[https://books.google.com/books?id=rgEFAAAAQAAJ&pg=PA92 Year-book of pharmacy], p. 92</ref> A másik irányú átalakulás jóval nehezebben megy végbe, ultraibolya fény válthatja ki (a látható fény energiája nem elegendő). Az átalakulás sebessége kicsi, mindössze 0,36 g angelikasav nyerhető 13 g tiglinsavból 43 nap, 500 wattos lámpával történő besugárzás hatására. Az angelikasavnak, mint ''cisz'' izomernek, alacsonyabb az olvadáspontja és nagyobb a savi disszociációs állandója, mint a tiglinsavnak,<ref>{{cite journal|doi=10.1021/ja01144a518|last1=Pelletier|first1=S. W.|year=1952|pages=6292|volume=74|journal=Journal of the American Chemical Society|last2=McLeish|first2=William L.|title=The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid}}</ref> ez összhangban van a szokásos trendekkel.<ref>Vickie Vaclavik, Vickie A. Vaclavik, Elizabeth W. Christian [https://books.google.com/books?id=iCCsvwZrguUC&pg=PA282 Essentials of food science], Springer, 2007, {{ISBN|0-387-69939-2}}, p. 282</ref><ref> D. Nasipuri [https://books.google.com/books?id=JfdiwLcXTv4C&pg=PA192 Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications], New Age International, 1994, {{ISBN|81-224-0570-3}}, p. 192</ref>
 
Hidrogén-bromiddal és brómmal reagálva rendre brómvaleriánsav, illetve dibrómvaleriánsav keletkezik, 60–70%-os hozammal. Klórvaleriánsav és jódvaleriánsav hidrogén-kloriddal, illetve hidrogén-jodiddal történő reakcióval állítható elő. Sóit angelátoknak nevezzük. Az ''M'' [[alkáliföldfémek]] angelátjai fehér, vízoldható kristályokat alkotnak, általános képletük M(C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>O<sub>2</sub>)<sub>2</sub>.<ref name=b1/>
304 178

szerkesztés