„Nukleofil szubsztitúció” változatai közötti eltérés

[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
DanjanBot (vitalap | szerkesztései)
a HTML-kód átírása unicode karakterre AWB
 
3. sor:
A reakció általános formája a következő:
 
:Nuc''':''' + R−LG → R−Nuc + LG''':'''
 
A (Nuc) nukleofil (''':''') elektronpárja megtámadja az (R−LG) szubsztrátot, új kötés alakul ki, miközben az (LG) távozó csoport – egy elektronpárt magával vive – kilép a molekulából. A fő termék ebben az esetben R−Nuc. A nukleofil lehet elektromosan semleges vagy negatív töltésű, míg a szubsztrát jellemzően semleges vagy pozitívan töltött.
9. sor:
Nukleofil szubsztitúciós reakcióra példa az R−Br alkil-bromidok [[hidrolízis]]e lúgos közegben, ilyenkor a ''támadó'' nukleofil a OH<sup>−</sup>, a távozó csoport pedig a Br<sup>−</sup>.
 
:R−Br + OH<sup>−</sup> &rarr; R−OH + Br<sup>−</sup>
 
A nukleofil szubsztitúciós reakciók gyakoriak a szerves kémiában, és nagyjából aszerint csoportosíthatóak, hogy telített [[alifás vegyületek|alifás]] szénatomon vagy (ritkábban) [[aromás vegyületek|aromás]] szénatomon vagy más telítetlen széncentrumon játszódnak-e le.<ref>L. G. Wade, ''Organic Chemistry'', 5th ed., Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003.</ref>
72. sor:
A szerves kémiában számos reakció a nukleofil szubsztitúciós mechanizmus szerint játszódik le. A legjellemzőbb példák:
* Redukció [[hidridek]]kel
:: R−X &rarr; [[Alkánok|R−H]], LiAlH<sub>4</sub> felhasználásával &nbsp; (S<sub>N</sub>2)
* Hidrolitikus reakciók, például:
:: R−Br + OH<sup>−</sup> &rarr; [[Alkoholok|R−OH]] + Br<sup>−</sup> (S<sub>N</sub>2) vagy
:: R−Br + H<sub>2</sub>O &rarr; R−OH + [[Hidrogén-bromid|HBr]] &nbsp; (S<sub>N</sub>1)
* [[Williamson-féle éterszintézis]]
:: R−Br + OR'<sup>−</sup> &rarr; [[Éter (kémia)|R−OR']] + Br<sup>−</sup> &nbsp; (S<sub>N</sub>2)
* Az aminoalkoholok gyűrűzárási reakciója ([[Wenker-szintézis]]).
* A [[Finkelstein-reakció|Finkelstein-féle halogéncsere]]. A [[Perkow-reakció]] és a [[Arbuzov–Michaelis-reakció]] foszfor nukleofileket használ.
88. sor:
A nukleofil szubsztitúciót allilátrendeződés<ref name="Antus">{{cite book|title=Szerves kémia II.|author=Antus Sándor|coauthors=Mátyus Péter|publisher=Nemzeti Tankönyvkiadó|location=Budapest|year=2005|isbn=978-963-19-5714-3|pages=221}}</ref> is kísérheti, ilyen például a Ferrier-átrendeződés. Ezt a mechanizmust – a kinetikától függően – S<sub>N</sub>1' vagy S<sub>N</sub>2' reakciónak nevezzük. Allil-halogenidek vagy -szulfonátok esetén például a nukleofil a távozó csoportot hordozó szénatom helyett támadhat a γ telítetlen szénatomon is. Ez látható az 1-klór-2-butén és [[nátrium-hidroxid]] reakciójában, melynek során 2-butén-1-ol és 1-butén-3-ol keveréke keletkezik:
 
:CH<sub>3</sub>CH=CH−CH<sub>2</sub>−Cl &rarr; CH<sub>3</sub>CH=CH−CH<sub>2</sub>−OH + CH<sub>3</sub>CH(OH)−CH=CH<sub>2</sub>
 
Az S<sub>N</sub>1CB mechanizmus a szervetlen kémiában fordul elő. Ennek más, versengő mechanizmusai is ismertek.<ref>N.S.Imyanitov. ''Electrophilic Bimolecular Substitution as an Alternative to Nucleophilic Monomolecular Substitution in Inorganic and Organic Chemistry''. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) '''1990'''; 60 (3); 417-419.</ref><ref>Unimolecular Nucleophilic Substitution does not Exist! / N.S.Imyanitov. [http://sciteclibrary.ru/eng/catalog/pages/9330.html SciTecLibrary]</ref>