„Aszkorbinsav” változatai közötti eltérés

[ellenőrzött változat][nem ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Visszavontam az utolsó  változtatást (2001:4C4C:2257:8A00:71DF:FF5C:E58E:69B2), visszaállítva Jávori István szerkesztésére: reklám ki
Embalu (vitalap | szerkesztései)
a C-vitamin biológiai szerepe teljesen hiányzott a cikkből, ezt pótoltam
58. sor:
 
Az L-aszkorbinsav en-diol -szerkezetű. Azért hajlamos enolizációra, mert egyrészt a molekula ekkor két szomszédos [[karbonilcsoport]]ot tartalmazna, ami a molekulát instabillá tenné, másrészt így kialakulhat egy stabilizáló intramolekuláris [[Kémiai kötés#Hidrogénkötés|hidrogénkötés]]. Savjellege és redukáló tulajdonsága egyaránt az en-diol -szerkezetével magyarázható. Az [[enolok]] a [[fenolok]]hoz hasonlóan erősebb savak, mint az [[alkoholok]], az en-diolok pedig a kétértékű fenolokhoz hasonlóan redukáló tulajdonságúak (a kétértékű fenolok [[kinonok]]ká oxidálódhatnak). A vegyület egyértékű savjellegét az okozza, hogy úgynevezett α,β-telítetlen oxovegyület. A lakton-részlet karbonil-funkciójának −I (elektronszívó) effektusa a karbonilcsoporthoz képest β-helyzetű szénatomon érvényesül. Ezért a hidroxilcsoport hidrogénje könnyebben disszociál, mint egy normál alifás alkohol OH-csoportjának hidrogénje.
 
== Biológiai szerepe ==
A C-vitamin a kötőszöveti rostok egyik típusának, a [[kollagén]]<nowiki/>nek az előállításához nélkülözhetetlen koenzim. A kötőszövet sejtjein belül a prokollagén fehérje különböző poszttranszlációs módosulásokon megy keresztül, majd a molekula prolin és lizin oldalláncai hidroxilálódnak (hidroxiprolin, hidroxilizin), majd a polipeptidlánc glikozilálódik. A hidroxilálás csak C-vitamin jelenlétében tud lezajlani, vagyis C-vitamin hiányában a szervezet nem tud kollagént, és így jó minőségű kötőszövetet létrehozni. A C-vitamin hiánybetegsége a [[skorbut]], ennek tünetei (a fogak meglazulása-elvesztése, ínysorvadás, nyálkahártya-vérzékenység) is a kollagénképzés zavarából adódnak.
 
== Előfordulása ==