Benaglio pályafutását [[Grasshopper- Club Zürich|Grasshoppers Zürichben]] kezdte, majd három szezon után [[Németország]]ba, a [[VfB Stuttgart|Stuttgartba]] igazolt. Rövid idő után csatlakozott a [[CD Nacional (Portugália)|CD Nacional]] csapatához, ahol végül első számú kapussá lépett elő, miután [[Henrique Hilário]] a [[Chelsea FC|Chelseahez]] távozott. [[2008]]. [[január 22.|január 22-én]] Diego aláírt a [[VfL Wolfsburg|Wolfsburg]] együtteséhez. Első mérkőzését [[január 29.|január 29-én]] játszotta, így csapatát ő segítette a [[DFB2007–2008-Pokalas 2007-08német labdarúgókupa|DFB-Pokal]] negyeddöntőjébe. 2017. június 16-án a francia bajnokságban címvédő [[AS Monaco FC|AS Monaco]] szerződtette.<ref>{{cite web | url= http://www.nemzetisport.hu/minden_mas_foci/monaco-rutinos-kapus-es-fiatal-vedo-erkezik-2575421| title = Monaco: rutinos kapus és fiatal védő érkezik| publisher = [[Nemzeti Sport]] | date =2017-06-16 | accessdate =2017-06-16 }}</ref>
