„Fenilalanin” változatai közötti eltérés

[nem ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Gyim (vitalap | szerkesztései)
a Gyim átnevezte a(z) Fenil-alanin lapot Fenilalanin lapra az átirányítást felülírva: Az (utolsó) előtagot egybeírjuk az alapnévvel
Gyim (vitalap | szerkesztései)
Szócikkbeli IUPAC-nevek: az (utolsó) előtagot egybeírjuk az alapnévvel. A fenil az előtag, az alanin az alapnév. A D-t és L-et kiskapitálissal írjuk, az o-, m-, p-, orto, meta, para-t dőlt betűvel.
2. sor:
| ImageFileL1 = Phenylalanine.png
| ImageFileR1 = L-phenylalanine-3D-sticks.png
| IUPACName = ''(S)''-2-amino-3-fenil-propánsavfenilpropánsav
| Abbreviations = Phe, F
| Section1 = {{Chembox Identifiers
40. sor:
}}
 
A '''fenil-alaninfenilalanin''' egy [[aminosav]], melynek α-helyzetű szénatomjához egy benzil oldallánc kapcsolódik.
[[Fájl:L-Phe.jpg|thumb|left|200px|Az L{{laevus}}-fenil-alaninfenilalanin 3D modellje]]
[[Fájl:D-Phe.jpg|thumb|left|200px|A D{{dexter}}-fenil-alaninfenilalanin 3D modellje]]
 
Az ''{{smallcaps|llaevus}}-fenil-alaninfenilalanin'' (L{{laevus}}-Phe) a fehérjéket alkotó 22 aminosav egyike. [[Optikai izoméria#Enantiomerek|Enantiomer]] párja a ''{{smallcaps|ddexter}}-fenil-alaninfenilalanin'' (D{{dexter}}-Phe), mesterségesen állítható elő.
 
(Érdekes megemlíteni, hogy a fehérjealkotó L{{laevus}}-Phe keserű ízű, a D{{dexter}}-Phe pedig édes.)
 
'''[[Aminosav#Esszenciális aminosavak|Esszenciális aminosav]]''', vagyis nem rendelkezünk az előállításához szükséges enzimekkel, a táplálékból kell felvennünk. Megtalálható a fehérjékben, például a tej kazeinje. Antidepresszáns és fájdalomcsillapító hatása miatt táplálékkiegészítőként is forgalmazzák.
 
Az {{smallcaps|llaevus}}-fenil-alaninfenilalanin (L{{laevus}}-Phe) szubsztrátja a Phe-hidroxiláz enzimnek, mely enzim a Phe aromás oldalláncát hidroxilálja, így képez [[tirozin|{{smallcaps|llaevus}}-''para''-tirozint]] (L{{laevus}}-''p''-Tyr), amely, amellett, hogy szintén fehérjealkotó aminosav, a [[pajzsmirigyhormonok]], a [[melanin]]pigmentek, a [[katekolamin]] hormonok előanyaga. A Phe-hidroxiláz nem képes a D{{dexter}}-Phe-t felhasználni. A Phe aromás oldallánca szabad gyökös reakciókban is módosulhat, ekkor a ''para''- (''p''-) izoforma mellett ''meta''- (''m''-) és ''orto''-tirozin (''o''-Tyr) is képződik. Mivel az L{{laevus}}-''p''-Tyr enzimatikusan is képződhet, a másik két [[izoméria|sztereoizomert]], illetve a D{{dexter}}-Phe-ból képződő D{{dexter}}-''p''-Tyr-t, D{{dexter}}-''m''-Tyr-t, D{{dexter}}-''o''-Tyr-t használhatjuk szabad gyökös folyamatok markereként.
 
A [[fenilketonúria]] (PKU) betegségben szenvedőknél hiányzik vagy nem működik a Phe-hidroxiláz enzim. Ennek hiányában a Phe hidroxileződés helyett lassú transzaminálódáson megy keresztül, aminek a terméke a [[fenilpiroszőlősav]], amely vagy a jellegzetes illatú [[fenilecetsav]]vá dekarboxileződik vagy [[feniltejsav]]vá redukálódik. Ők nem fogyaszthatnak fenil-alanintfenilalanint, illetve fenil-alaninfenilalanin-forrást jelentő anyagokat (például [[aszpartám|Aspartam]]/Nutra Sweet).
 
== Bioszintézis ==