„Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reakció” változatai közötti eltérés

[nem ellenőrzött változat][nem ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
AsgardBot (vitalap | szerkesztései)
a Bot: [[Image: → [[Kép AWB
a J.Org.Chem. 2008-as új Schering cikk adatainak hozzáadása ~~~~
19. sor:
Az eljárások részletes leírása ábrákkal az eredeti német szabadalomban és tudományos cikkben találhatók meg <sup> [1,2] </sup>
 
 
Eder, Sauer és Wiechert nem biológiai körülmények között 47 mol% prolinnal 1N perklórsavasperklórsav jelenlétében acetonitrilben forralva közvetlenül a fent leírt enediont '''(+)-3''' állítottákállította elő. A Hajos, Parrish biciklusos ketolokat így természetesen nem tudták elkülöníteni. <ref>''New Type of Asymmetric Cyclization to Optically Active Steroid CD Partial Structures'' [[Angewandte Chemie International Edition in English]] Volume 10, Issue 7, Date: July '''1971''', Pages: 496-497 Ulrich Eder, Gerhard Sauer, Rudolf Wiechert {{DOI|10.1002/anie.197104961}}</ref>. Harminchét évvel később egy új csoport folytatta a Schering berlini kutatóintézetében Eder, Sauer és Wiechert munkáját. A Hajos-Parrish katalitikus eljárás megismétlésével az új csoportnak is sikerült az optikailag aktív 6,5-biciklusos ketolt előállítani ( J.Org.Chem., '''2008''', 73, 5151-5154). A vegyület előállítását eddig csak a Hajos-Parrish közleményekben lehetett megtalálni <sup>[1],[2]</sup>.
 
 
A kísérleti munka Hajos 1970 novemberében történt lemondása után hosszú ideig szünetelt ezen a szakterületen. 2000-ben Benjamin List és munkatársai azt találták, hogy [[intermolekuláris]] aldol addiciókat is lehetséges aldehidek és ketonok között létrehozni, csak lényegesen több prolint kell használni <ref>a b Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions Benjamin List*, Richard A. Lerner, and Carlos F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. '''2000'''; 122, 2395-2396 doi:10.1021/ja994280y </ref>.