„Glicerinaldehid” változatai közötti eltérés

A vegyület elméleti jelentőségét az adja, hogy a glicerinaldehid a relatív kanfiguráció egyik viszonyítási alapja. A relatív konfiguráció fogalma [[Emil Fischer]]től származik ([[1891]]), aki a szénhidrátok szerkezetét vizsgálta. Fischer korában az abszolút konfiguráció meghatározására még nem voltak megfelelő módszerek, de már kémiai úton meg lehetett határozni egy királis vegyület egy másikhoz viszonyított (relatív) kanfigurációjakonfigurációja. (Például a (+)-glicerinaldehid átalakítható úgy (-)-[[tejsav]]vá (balra forgató tejsavvá), hogy az átalakíytásakátalakítsak az asszimetriacentrumot közvetlenül nem érintik). A (+)-glicerinaldehid (balra forgató glicerinaldehid) asszimertiás szénatomjának konfigurációját E. Fischer önkényesen rajzolta meg. Később kiderült, hogy az önkényesen megadott konfiguráció azonos a valóságossal. A balra forgató glicerinaldehidével azonos konfigurációjú vegyületek a D-, a balra forgatóéval azonos konfigurációjú vegyületek az L- betűjelet kapták.

A D-glicerinaldehid szintetikusan 1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannitból állítható elő. Ezt először [[ólom(IV)-acetát]]os hasításnak vetik alá, majd az ekkor képződő izopropilidén-D-glicerinaldehidet híg savas hidrolízisnek vetik alá, és így D-glicerinaldehid állítható elő. A kiidulásikiindulási anyag (1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannit vagy β-diaceton-D-mannit) D-[[mannit]]ból állítható elő. Ezt először [[bórsav]]val és [[kénsav]]val viszik reakcióba. Az ekkor képződő terméket metanollal, majd vízmentes [[réz(II)-szulfát]] jelenlétében [[aceton]]nal reagáltatják.