„Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reakció” változatai közötti eltérés

[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
aNincs szerkesztési összefoglaló
SamatBot (vitalap | szerkesztései)
a kurzív és fett tartalmú zárójelek javítása,
3. sor:
A '''Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reakció''' a szerves kémiában a [[prolin]] nevű [[aminosav]]val [[katalizátor|katalizált]] aszimmetrikus [[aldol]] reakció.
 
Az [[1970]] körül felfedezett Hajos–Parrish [[katalízis|katalitikus]] eljárásban prokirális szénatomot tartalmazó triketont ('''(1)'''), 0,3 mmol prolin katalizátor segítségével N,N-dimetilformamid (DMF) oldószerben sikerült egy biológiai körülmények között végrehajtott aszimmetriás gyűrűzárásban átalakítani optikailag aktív (a síkban poláros fény polarizációs síkját elforgató) (+)-(3aS,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahidro-3a-hidroxi-7a-metil-1,5(6H)-[[indándion]]ná '''(+)-2''', (100% kitermelés, 93,4% [[enantiomer felesleg]] (ee)).
 
Ennek az optikailag aktív biciklusos [[ketol]]nak a [[sztereokémia|sztereokémiája]] [[röntgendiffrakció]]s vizsgálatok alapján megfelel a digitoxigenin CD-gyűrűje kristályszerkezetének. A '''(+)-2''' ketol savas dehidratálása az optikailag aktív éndionhoz, (+)-(7a,S)-7,7a-dihidro-7a-metil-1,5(6H)-indándionhoz '''(+)-3''' vezet.