„Friedel–Crafts-reakciók” változatai közötti eltérés

kis átfogalmazás, apró javítások, hivatkozások és interwiki hozzáadása
(kis átfogalmazás, apró javítások, hivatkozások és interwiki hozzáadása)
AzCharles alumíniumFriedel és James Crafts 1877-ben (egymástól függetlenül) megfigyelte, hogy az amil-klorid katalitikusalumínium vizsgálatahatására sorándecil-kloriddá akondenzálódik. kétVizsgálataikat felfedezőtovább márfolytatva kiderült, hogy a kezdetekbenreakciót kimutattavalójában a vízmentes [[alumínium-klorid]] indítja. Kutatásaikat folytatva kimutatták, hogy az alumínium-klorid rendkívül hatásos katalizátor acilezésben, alkilezésben és dezalkilezésben. Továbbá megállapították, hogy az alumínium-klorid mellett egyéb Lewis -savak (pl. [[cink-klorid|ZnCl<smallsub>2</smallsub>]]), valamint a Brönsted savak (pl. [[kénsav]]) is katalizáló hatásúak. Később számos reakcióban kerültek előtérbe a Friedel-CraftsFriedel–Crafts katalizátorok.
== Bevezetés ==
 
Definíció szerint Friedel-CraftsFriedel–Crafts reakciónak nevezzük azokat a szubsztitúciós, izomerizációs, eliminációs, polimerizációs illetve addiciósaddíciós reakciókat, melyekre Lewis- és Brönsted -savak egyaránt katalizáló hatást fejt ki (vízmentes közegben).
 
A Friedel-CraftsFriedel–Crafts katalizátorok által aktivált reakciók olyan nagy számban fordulnak elő, hogy az már tárgyalhatatlan egy témakörben. Ezért szűkebb értelemben Friedel-CraftsFriedel–Crafts reakcióként annak két leggyakoribb típusát (Friedel-CraftsFriedel–Crafts acilezés ill. alkilezés) tárgyalják.
Charles Friedel és James Crafts 1877-ben (egymástól függetlenül) érdekes megfigyelést tettek. Azt vették észre hogy az amil-klorid alumínium hatására decil-kloriddá kondenzálódik. Vizsgálataikat tovább folytatva kiderült hogy a reakciót valójában a vízmentes alumínium-klorid indítja.
Ezen felfedezés után Friedel és Crafts nem hagyott fel a kutatómunkával.
Az alumínium-klorid katalitikus vizsgálata során a két felfedező már a kezdetekben kimutatta, hogy rendkívül hatásos katalizátor acilezésben, alkilezésben és dezalkilezésben. Továbbá megállapították, hogy az alumínium-klorid mellett egyéb Lewis savak (pl. ZnCl<small>2</small>) valamint a Brönsted savak (pl. kénsav) is katalizáló hatásúak. Később számos reakcióban kerültek előtérbe a Friedel-Crafts katalizátorok.
 
== Friedel-CraftsFriedel–Crafts alkilezés ==
Definíció szerint Friedel-Crafts reakciónak nevezzük azokat a szubsztitúciós, izomerizációs, eliminációs polimerizációs illetve addiciós reakciókat, melyekre Lewis és Brönsted savak egyaránt katalizáló hatást fejt ki (vízmentes közegben).
 
Friedel-CraftsFriedel–Crafts alkilezésnek azokat a reakciókat nevezzük, melyben egy aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját vagy más helyettesítő csoportját F.-C.Friedel–Crafts katalizátor jelenlétében alkilcsoportra cseréljük.
A Friedel-Crafts katalizátorok által aktivált reakciók olyan nagy számban fordulnak elő, hogy az már tárgyalhatatlan egy témakörben. Ezért szűkebb értelemben Friedel-Crafts reakcióként annak két leggyakoribb típusát (Friedel-Crafts acilezés ill. alkilezés) tárgyalják.
 
Erre példa a [[benzol]] metilezése metilkloriddal[[metil-klorid]]dal:
== Friedel-Crafts alkilezés ==
 
Friedel-Crafts alkilezésnek azokat a reakciókat nevezzük, melyben egy aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját vagy más helyettesítő csoportját F.-C. katalizátor jelenlétében alkilcsoportra cseréljük.
 
Erre példa a benzol metilezése metilkloriddal:
 
[[Fájl:F-C alkil.png|350px]]
== Friedel-Crafts acilezés ==
 
A reakciók másik fő típusát a Friedel-CraftsFriedel–Crafts típusú acilezési reakciók alkotják
 
Friedel-Crafts acilezés során az aromás gyűrűbe F.-C.Friedel–Crafts katalizátor jelenlétében acilcsoportot viszünk be vagy egy meglévőt cserélünk ki.
Attól függően, hogy milyen acilcsoportot viszünk be a szerves molekulába, [[aldehidek]] vagy [[ketonok]] képződnek termékként.
Ha az acilezés során formilcsoport bevitele történik (formilezés), aldehidhez jutunk.
Erre példa a [[benzaldehid]] előállítása (formilezés, Gattermann-KochGattermann–Koch szintézis).
A reakció szobahőmérsékleten véghezvihető [[réz(I)-kloriddalklorid]]dal aktivált vízmentes alumínium-klorid katalizátor segítségével.
 
[[Fájl:Benzaldehid.png|350px]]
 
Formil helyett egyéb más acilcsoportot is bevihető a molekulába, ekkor ketonok keletkeznek.
Például benzolból és ecetsavanhidridből[[ecetsavanhidrid]]ből [[acetofenon]] állítható elő:
 
[[Fájl:Acetofenon.png|525px]]
== Friedel-Crafts katalizátorok ==
 
''1. Proton (Brönsted) savak,''ezek egyben a reakcióközeget is jelentik. Nemcsak katalizátor, hanem egyben oldószer is. Megfelelő katalizáló hatással csak az erős elektrolit bír. Leggyakrabban alkalmazott protonsav katalizátor a ''kénsav'' (szenesít, korrozív hatás), a [[folysav]] (üveg szerkezeti elemeket megmarja).
 
''2. Lewis savak.''Ezek általában fém-alkilek illetve fém-halogenidek. Leggyakrabban az <math>AlCl_3</math>-ot és az <math>AlBr_3</math>-t használják, ezért ezeket Friedel-CraftsFriedel–Crafts katalizátornak is nevezik. Hasonló, gyakorlati szempotból jelentős (bár kevésbé aktív) katalizátor a [[bór-trifluorid]], az [[ón-tetraklorid]], a cink-klorid és a [[bórsav]] vízmentes állpotban.
 
== Katalizátor mennyisége ==
 
Friedel-CraftsFriedel–Crafts reakció lejátszódásakor a keletkező melléktermék (például víz, ecetsav) katalizátorméregként viselkedik. Ezért a folyamat lejátaszatásakorlejátszatásakor a katalizátorból legalább sztöchiometrikus mennyiséget kell alkalmazni.
 
== Termékek homogenitása ==
 
Alkilezés során minden esetben összetett termék keletkezik. Ebben nagymennyiségbennagy mennyiségben találhatóak többszörösen szubsztituált származékok is. Továbbá a lejátszódó reakció mindig egyensúlyra vezet, ezért a termékelegyben számottevő mennyiségben a kiindulási anyagok is megtalálhatóak.
Ezzel szemben Friedel-CraftsFriedel–Crafts acilezésnél összetett terméktől illetve többszörösen helyettesített származék képződésétől nem kell tartani.
 
== Forrás ==
 
Organikum, Szerves kémiai praktikum, Budapest, Műszaki kiadó, 1967
 
[[en:Friedel–Crafts reaction]]