Acetil-klorid
IUPAC-név Etanoil-klorid
Más nevek Acetil-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-36-5
RTECS szám AO6390000
SMILES
CC(=O)Cl
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3COCl
Moláris tömeg 78,5 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,10 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont -112 °C[1]
Forráspont 51 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Elbomlik[1]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 2,45 D
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
Maró (C)[2]
R mondatok R11, R14, R34[2]
S mondatok (S1/2), S9, S16, S26, S45[2]
Lobbanáspont -4 °C[1]
LD50 910 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon savkloridok propionil-klorid
butiril-klorid
Rokon vegyületek Ecetsav
Ecetsav-anhidrid
Acetil-bromid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetil-klorid szerves vegyület, a legjelentősebb karbonsavklorid. Színtelen, levegőn erősen füstölgő folyadék. Víz hatására gyorsan bomlik, de feloldódik acetonban, dietil-éterben és benzolban. Az acetil-kloridot szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák (acetilezésre, azaz acetilcsoport bevitelére).

Kémiai tulajdonságai szerkesztés

Az acetil-klorid reakcióképes vegyület. Víz hatására nagyon könnyen bomlik, a bomlása még a levegő nedvessége hatására is végbemegy. A reakció során ecetsav és sósav keletkezik. Az alkoholok acetil-klorid hatására ecetsavészterré alakulnak. Az acetil-klorid reakcióba lép ammóniával, illetve primer és szekunder aminokkal is, ekkor amidok keletkeznek.

Előállítása szerkesztés

Az acetil-klorid az egyik eljárás szerint nátrium-acetátból állítható elő klórral és kén-dioxiddal. Acetil-klorid képződik ecetsavból savkloridok hatására.

Felhasználása szerkesztés

Az acetil-kloridot acetilezésre, acetilcsoport bevitelére használják a szerves kémiai szintézisekben. Felhasználják gyógyszerek (például acetilszalicilsav) gyártására. Ecetsav-anhidrid is előállítható nátrium-acetátból, illetve acetil-kloridból.

 
Az ecetsav-anhidrid előállítása acetil-kloridból és nátrium-acetátból

Források szerkesztés

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások szerkesztés

  1. a b c d e f Az acetil-klorid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 26. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. a b c Az acetil-kloird (ESIS)[halott link]