Anabazin
IUPAC-név 3-(2-piperidil)piridin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 40774-73-0
ChemSpider 21106257
KEGG C06180
SMILES
n1cc(ccc1)C2CCCCN2
InChI
1/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2
InChIKey MTXSIJUGVMTTMU-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 280963
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H14N2
Moláris tömeg 162,23 g/mol
Megjelenés sárga folyadék
Sűrűség 1,054
Olvadáspont 9 °C
Forráspont 276 °C
Savasság (pKa) 11,0[1]
Gőznyomás 400 mPa[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek mérgező bőrrel érintkezve, belélegezve, lenyelve
NFPA 704
1
3
0
 
R mondatok R23/24/25
S mondatok 28-36/S37/39-45
Lobbanáspont 93 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az anabazin sárga folyadék (fp. 270 °C). Oldható vízben és a legtöbb szerves oldószerben.

A nikotinhoz hasonló piridin alkaloid. Megtalálható a dohányfában (Nicotiana glauca), mely a közönséges dohány közeli rokona, az Anabasis aphylla-ban, a parafa növényben (Duboisia myoperoides) és más növényekben.[2] Nyomokban előfordul a dohányfüstben is.[3]

A nikotin egyik metabolitja (anyagcsereterméke). Kimutatható a vizeletből, felhasználható a szervezetet ért nikotinmennyiség mérésére (bár erre a célra általában a nikotin egy másik metabolitját, a kotinint használják).[4]

Rovarirtó növényvédő szer.

Gyógyszerhatás szerkesztés

A nikotinos acetilkolin-receptorok agonistája. Nagy dózisban a nikotinmérgezéshez hasonló tüneteket, szélsőséges esetben asystole (a szívösszehúzódás elmaradása) miatti halált okoz. Sertésben nagy mennyiségben teratogén (fejlődési rendellenességet okoz).

LD50-értéke (a halálos adag mérőszáma) egereknél intravénásan 11–16 mg/kg az enantiomerek (térizomerek) arányától függően, tengerimalacoknál bőr alá adva 22 mg/kg.

További információk szerkesztés

Jegyzetek szerkesztés

  1. a b PPDB[halott link]
  2. Liber Herbarum
  3. A dohányfüst legfontosabb összetevői[halott link]
  4. Clinical Chemistry. [2011. június 13-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. július 9.)

Források szerkesztés

Fordítás szerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Anabasine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.