Borostyánkősav
| Borostyánkősav | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | borostyánkősav | ||
| Szabályos név | butándisav | ||
| Más nevek | etán-1,2-dikarbonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-15-6 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H6O4 | ||
| Moláris tömeg | 118,09 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,56 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 185–187 °C | ||
| Forráspont | 235 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 58 g/l (20 °C) | ||
| Savasság (pKa) | 4,16 (pK1) 5,61 (pK2) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R36[1] | ||
| S mondatok | S26[1] | ||
| Lobbanáspont | 206 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 630 °C[1] | ||
| LD50 | 2260 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A borostyánkősav (IUPAC név: butándisav) egy dikarbonsav a következő képlettel:
- HOOC–CH2–CH2–COOH
Szobahőmérsékleten a tiszta borostyánkősav szilárd anyag, színtelen, szagtalan kristályok formájában. Olvadáspontja 185 °C, forráspontja 235 °C. Kétértékű sav, az észtereit dialkil-szukcinátoknak nevezzük, szabályos sói a szukcinátok, savanyú sói a hidrogén-szukcinátok. A borostyánkősav anion (szukcinát) formájában részt vesz a citromsavciklusban.
Történet szerkesztés
A borostyánkősav régóta ismert vegyület, elsőként Agricola állította elő a borostyánkő hevítésével 1550-ben, innen a neve.[2]
Régebben a borostyánból állították elő, és főleg külsőleg használták reumás fájdalmak, vagy belsőleg a kankó kezelésekor.
Előállítás szerkesztés
Régebben borostyánból állították elő, ma a borostyánkősavat kémiai reakcióval malein- vagy fumársavból nyerik.
Biokémia szerkesztés
A szukcinát anion részt vesz a citromsav-ciklusban és képes elektront átadni az elektrontranszportláncnak a következő reakcióban:
A reakciót a szukcinát-dehidrogenáz enzim katalizálja (vagy a mitokondriális elektrontranszportlánc II komplexe). A komplex 4 alegységből álló membrán-kötött lipoprotein, amely a szukcinát oxidációját az ubikinon redukciójával csatolja.
Az elektronátvivő intermedierek a FAD és három Fe2S2 központ, melyek a B alegység részei.
Fizikai és kémiai tulajdonságok szerkesztés
- Színtelen, kristályos anyag.
- Olvadáspontja 188 °C.
- Forráspontja 235 °C.
- Fontos származékai a gyűrűs anhidridek.
Biztonság szerkesztés
A borostyánkősav/szukcinilsav gyúlékony és korrozív, égési sérüléseket okozhat. "Belégzése, lenyelése és bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes. Kezelés után mosson kezet. A szemkontaktus súlyos sérülést okozhat." Táplálékkiegészítőként biztonságos, az FDA jóváhagyta.
Élelmiszeripari felhasználása szerkesztés
Az élelmiszeriparban elsősorban ízfokozóként, valamint savanyúságot szabályozó anyagként alkalmazzák E363 néven. Napi maximum beviteli mennyisége nincs korlátozva, ismert mellékhatása nincs.
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ a b c d e f A borostyánkősav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Bruckner Győző. Szerves kémia. Tankönyvkiadó (1961)
További információk szerkesztés
- MSDS Data Archiválva 2007. március 11-i dátummal a Wayback Machine-ben
- FDA Archiválva 2007. július 1-i dátummal a Wayback Machine-ben
- E363
- vilaglex
- Tudatos vásárló
- pubchem
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
