Cellobióz
| Cellobióz | |
| |
| Más nevek | β-d-glükopiranozil-(1→4)-d-glükopiranóz 4-O-β-d-glükopiranozil-d-glükopiranóz |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 16462-44-5 |
| PubChem | 294 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C12H22O11 |
| Moláris tömeg | 342,297 g/mol |
| Olvadáspont | 214 °C (α-cellobióz)[1] 224-225 °C (β-cellobióz)[1] 225 °C (β-cellobióz, bomlik)[2] |
| Oldhatóság (vízben) | 12 g/100mL |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A cellobióz fehér színű, vízben jól oldódó, enyhén édes ízű por, mely a diszacharidok csoportjába tartozik. A természetben sem szabad állapotban,[3] sem glikozidok alakjában nem fordul elő. Jelentőségét az adja, hogy a cellulóz építőeleme. A cellobióz redukáló hatású vegyület, mely a cellulóz enzimes hidrolízisekor keletkezik. A cellobiózban két glükózegység kapcsolódik egymáshoz β(1→4) glikozidkötésben. Két anomer változata létezik. Az emberi szervezet nem rendelkezik cellobiózt lebontó enzimekkel.[4]
A cellobióz szó a cellulóz és bis (kétszer) összetétele,[5] -óz végződéssel pedig a cukrokat jelölik a kémiában.
Molekulaszerkezet szerkesztés
A cellobióz molekulája nyolc szabad alkoholos hidroxilcsoportot és három éterkötést tartalmaz. Elnyúlt alakú, és a két gyűrű közel egy síkban helyezkedik el. A cellobióz két glükózegységből áll, melyeket β-1,4′-glikozidos kötés kapcsol össze. Ezt a kötést az egyik glükózegység 4-es és a másik glükózegység glikozidos hidroxilcsoportja alkotja.[6] Molekulaszerkezet tekintetében a maltóztól csak a glikozidos kötésének helyzetében különbözik.[6] A cellobióz vizes oldatban mutarotál,[6] vagyis α és β izomerjei egymásba alakulhatnak. Adott idő elteltével oldatában egyensúly áll be az α és β forma között.[4] A mutarotáció jelensége a cellobióz hemiacetálos anomer centrumja miatt történik.[4] E folyamat során a felnyíló gyűrű szabaddá váló aldehidcsoportja miatt a cellobióz redukáló hatású.[6]
Előállítása szerkesztés
Elő lehet állítani savas vagy enzimatikus hidrolízissel cellulózból[4] vagy cellulózban gazdag anyagokból, pl. gyapotból, jutából vagy papírból.
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ a b Peter M. Collins. Dictionary of Carbohydrates, 2nd edition, Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 236. o. (2006). ISBN 978-0-8493-3829-8
- ↑ William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-94. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ Antus Sándor, Mátyus Péter. Szerves kémia III., Átdolgozott digitális kiadás, Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó (2014)
- ↑ a b c d Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Principles of Organic Chemistry, 1st edition, Elsevier (2015). ISBN 978-0-12-802444-7
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 31. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ a b c d Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Organic Chemistry: Structure, Mechanism, and Synthesis, 2nd edition, Elsevier (2019). ISBN 978-0-12-812838-1
Források szerkesztés
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
- A természetről tizenéveseknek - Szerves kémia, 10. osztály