Dezoxiribóz
| Dezoxiribóz | |||
| |||
| IUPAC-név | (2R,4S,5R)-5-(hidroximetil)tetrahidrofurán-2,4-diol | ||
| Más nevek | d-dezoxiribóz 2-dezoxi-d-ribóz timinóz | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 533-67-5 | ||
| PubChem | 439576 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H10O4 | ||
| Moláris tömeg | 134,13 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér színű, szilárd | ||
| Olvadáspont | 89-90 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik: 100 g/l (20 °C)[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | Nincs R-mondat[1] | ||
| S mondatok | Nincs S-mondat[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A dezoxiribóz, pontosabban 2-dezoxi-d-ribóz egy öt szénatomos monoszacharid, aldopentóz. Összegképlete C5H10O4. Szerkezete a ribózéra emlékeztet, azonban a dezoxiribóz molekulájában a 2-es szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport helyett hidrogénatom található. Emiatt a dezoxicukrok közé tartozik. Biológiai szempontból jelentős vegyület, ugyanis részt vesz a DNS felépítésében.
Tulajdonságai szerkesztés
A dezoxiribóz színtelen, kristályos vegyület. Vizes oldatban gyengén mutarotál.
Előfordulása a természetben szerkesztés
A dezoxiribóz főként a sejtmagban előforduló dezoxiribonukleinsav felépítésében vesz részt. A DNS-ben öttagú, furanózgyűrűs alakjában található. A bázisok a DNS-ben a dezoxiribóz glikozidos hidroxilcsoportjához kapcsolódnak, úgynevezett N-glikozidos kötéssel. Nukleinsavakból azonban csak nehezen nyerhető ki hidrolízissel, mert savak hatására könnyen levulinsavvá alakul.
Előállítása szerkesztés
A dezoxiribóz például d-arabinalból állítható elő vízaddícióval. Léteznek azonban d-glükózból kiinduló eljárások is a dezoxiribóz előállítására.
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ a b c d Biztonsági adatlap (Sigma-Aldrich)
- ↑ Biztonsági adatlap (Carl Roth) (németül)
Források szerkesztés
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai. ISBN 963-240-150-6