Főmenü megnyitása
biciklobután
Bicyclobutane-2.svg
IUPAC-név Biciklobután
Szabályos név Biciklo[1.1.0]bután
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6
Moláris tömeg 54,09 g/mol
Forráspont 8,3 ± 0,2 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A biciklobután egy nagyon feszült molekula (63,9 kcal/mol (267,3576 kJ/mol) feszülési energiával[1]), egy biciklikus molekula, melyben két ciklopropángyűrű van cisz-kondenzálva, ahol a diéderes szög 123 °[2], és 150-300 °C-on (423,15-573,15 K-en) bomlik butadiénné egy periciklusos koncertált reakcióban, 41 kcal/mol (172 kJ/mol) aktivációs energiával.

ElőállításaSzerkesztés

Az első ismert biciklobután-származék az etil-biciklobután-karboxilát (C4H5COOC2H5), ami a megfelelő brómciklobutánkarboxilátból lett előállítva dehidrohalogénezéssel nátrium-hidrid felhasználásával, míg a megfelelő szénhidrogén az 1-bróm-3-klórciklobutánból lett előállítva, a brómciklobutánkarboxilát észter átalakításával.

ForrásokSzerkesztés

  1. Harold Hart, G. J. Karabatsos: Advances in alicyclic chemistry, 191. oldal
  2. Wiberg, K. B.. Small Ring Bicyclo[n.m.0]alkanes, Advances in Alicyclic Chemistry. Academic Press, 185-254. o. (1968). ISBN 9781483224213