Főmenü megnyitása
Szulfadiazin
Sulfadiazine-2D-skeletal.png
IUPAC-név 4-amino-N-(2-pirimidinil)benzolszulfonamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 1020719-78-1
PubChem 5215
ChemSpider 5026
EINECS-szám 200-685-8
DrugBank DB00359
KEGG C07658
ChEBI 9328
RTECS szám WP2000000
ATC kód J01EC02
Gyógyszer szabadnév sulfadiazine
Gyógyszerkönyvi név Sulfadiazinum
SMILES
c1cnc(nc1)NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)N
InChI
1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14)
StdInChIKey SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 4068213
UNII 0N7609K889
ChEMBL 439
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H10N4O2S
Moláris tömeg 250,28 g/mol
Megjelenés fehér kristályos por
Sűrűség 1,496 g/cm³
Olvadáspont 253–256 °C (Alfa Aesar)
Forráspont 512,6 °C
Oldhatóság (vízben) 77 mg/l
Oldhatóság (DMSO) 50 mg/ml
Savasság (pKa) 6,36
Törésmutató (nD) 1,679
Megoszlási hányados −0,09
Farmakokinetikai adatok
Kiválasztás vizelet
Terápiás előírások
Terhességi kategória C (US)
Veszélyek
MSDS Matrix Scientific
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
R mondatok R22 R36/37/38 R42/43
S mondatok S26 S36
Lobbanáspont 264 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szulfadiazin egy rövid hatású szulfonamid(en) típusú antibiotikum. Sokféle Gram-negatív és -pozitív baktérium ellen hatásos, azonban sok törzs képes rezisztenssé válni, és a kialakult rezisztencia a többi szulfonamid típusú gyógyszerre is fennáll.

Pirimetaminnal(en) együtt toxoplazmózis ellen adják HIV-betegeknek valamint újszülötteknek méhen belüli fertőzés(en) esetén. Más fertőzések ellen is alkalmazzák: húgyúti fertőzések, malária, agyhártyagyulladás, reumás láz, seb elfertőződésének megelőzésére,[1] stb. Ezüst sóját(en) bőrkrémekben használják helyi fertőtlenítésre.

Az állatorvoslásban széles körben alkalmazzák.

MűködésmódSzerkesztés

A baktérium dihidropteorát szintáz enzimjét gátolja a para-aminobenzoesav(en) kompetitív gátlásán(en) keresztül. Ez az enzim létfontosságú a baktérium számára a szaporodáshoz szükséges folsav előállításához.

Ellenjavallatok, mellékhatásokSzerkesztés

Mellékhatások: májproblémák (sárgaság, étvágyvesztés, sötét vizelet), napfényre érzékeny bőr, szokatlan vérzések (orr, száj, hüvely, végbél), súlyos bőrreakciók.

Nem ismert, hogy van-e káros hatása a magzatra, de az igen, hogy közvetlenül szülés előtt bevéve súlyos sárgaságot okozhat a magzatnak, ami akár agykárosodáshoz is vezethet. Ismert, hogy átjut az anyatejbe.

A szulfadiazin kölcsönhatásba léphet más gyógyszerekkel:

AdagolásSzerkesztés

A szulfadiazin csak szájon át adható, mivel vízben nem oldódik, sói pedig erősen lúgosak, és irritálják a szöveteket. Sok folyadékkal kell bevenni.

Szokásos adag felnőtteknél 2–4 g/nap 3–6 részletben bevéve. 2 hónap feletti gyermekeknél napi 150 mg/tskg vagy 4 g/m², 4–6 részletben bevéve. A kezdő adag ennek fele. 2 hónap alatti csecsemőnek a szulfadiazin ellenjavallt.

Más antibiotikumokhoz hasonlóan az orvos által előírt adagot akkor is be kell szedni, ha a fertőzés tünetei már megszűntek. Ez csökkenti a szulfadiazinra rezisztens baktériumok elszaporodását.

VeszélyekSzerkesztés

LD50-értékek (mg/tskg)
egér patkány
szájon át 1500
bőr alá 1600
intraperitoneálisan 750 446
intravénásan 180 880

A legkisebb ismert halálos adag (TDLo(en)) felnőtt ember esetén szájon át 229 mg/tskg, gyermeknél 138 mg/tskg.[2]

KészítményekSzerkesztés

A nemzetközi gyógyszerpiacon igen sok készítmény van forgalomban önállóan és kombinációban.[3]

Magyarországon a szulfadiazin ezüstsóját forgalmazzák két készítményben bőrkrém formájában:

  • DERMAZIN 10 mg/g krém
  • IALUGEN PLUS krém

JegyzetekSzerkesztés

  1. sulfadiazine (PharmGkb)
  2. A gyermek esetében az adagolás módja nem ismert. Sulfadiazine [USP:INN:BAN:JAN] (ChemIDplus)
  3. Sulfadiazine (Drugs-About.com)

ForrásokSzerkesztés

Fizikai/kémiai tulajdonságok:

További információkSzerkesztés