Tetrahidrofurán

kémiai vegyület
Tetrahidrofurán
IUPAC-név Oxaciklopentán, oxolán
Más nevek THF, tetrahidrofurán, tetrametilén-oxid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 109-99-9
RTECS szám LU5950000
SMILES
C1CCCO1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8O
Moláris tömeg 72,11 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,89 g/cm³ 20 °C[1]
Olvadáspont -108 °C[1]
Forráspont 64 °C[1]
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik[1]
Viszkozitás 0,48 cP 25 °C-on
Kristályszerkezet
Molekulaforma boríték
Dipólusmomentum 1,63 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
Irritatív (Xi)[1]
NFPA 704
3
2
1
 
R mondatok R11, R19, R36/37[1]
S mondatok (S2), S16, S29, S33[1]
Lobbanáspont -20 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet 230 °C[1]
LD50 1650 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon heterociklusok Furán
Pirrolidin
Dioxán
Rokon vegyületek Dietil-éter
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tetrahidrofurán (THF) egy szerves vegyület. Gyűrűs éter, a heterociklusos vegyületek közé tartozik. Színtelen folyadék, a szaga a dietil-éteréhez hasonló. Korlátlanul elegyedik vízzel, alkohollal és szénhidrogénekkel. Gyakorlati jelentősége nagy, főként oldószerként alkalmazzák.

Kémiai tulajdonságai szerkesztés

A dietil-éterhez hasonlóan peroxidok képzésére hajlamos, amelyek robbanásveszélyes vegyületek. Peroxidok akkor képződnek, ha a tetrahidrofurán hosszabb ideig áll levegőn.

Előállítása szerkesztés

A tetrahidrofurán 1,4-butándiolból nyerhető vízelvonással. Az 1,4-butándiolt formaldehidből és acetilénből állítják elő, a két vegyület reakciójakor keletkező vegyület (1,4-butindiol) hidrogénezésével állítják elő.

Egy másik gyártásmódja furfurolból indul ki, ami mezőgazdasági hulladéktermékekből állítható elő. A furfurolt először furánná alakítják (dekarbonilezik), majd a furánt alakítják katalitikus hidrogénezéssel tetrahidrofuránná.

Körülbelül 200 kt THF-t állítanak elő évente.

Felhasználása szerkesztés

Felhasználása sokrétű, erős savak jelenlétében lineáris poli-tetraetilén-éter-glikollá (PTMEG) polimerizálódik. A PTMEG-et elsősorban elasztomer poliuretán szálak előállítására használják. A THF oldószerként különböző polaritású kémiai vegyületek széles skáláját képes feloldani, így vált a THF a PVC, a kaucsuk, a polisztirol, a cellulózészterek és a lakkok ipari oldószerévé.

A vizzel elegyítve THF-et növeli a glikánok hidrolízisét biomasszában és ezáltal feloldja a biomassza-lignin nagy részét. Az ilymódon előkezelt biomassza alkalmas megújuló platform molekulák és cukrok előállításához.

A THF-et oldószerként használják a 3D nyomtatásban is, amennyiben a nyomtatáshoz PLA műanyagokat használnak.

A közelmúltban a THF-et társoldószerként használják a lítium-fém akkumulátorokhoz, mivel segít stabilizálni a fémanódot.

Iparilag gyakran használják fém alkatrészek zsírtalanítására is.

A Grignard-reakciókban is alkalmazzák oldószerként dietil-éter helyett. Felhasználható más vegyületek, például a pirrolidin előállítására is.[1]

Források szerkesztés

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia.

Hivatkozások szerkesztés

  1. a b c d e f g h i j k A tetrahidrofurán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (angolul)