Tiet
Thietene.png
IUPAC-név 2H-tiet
Kémiai azonosítók
PubChem 3415867
ChemSpider 2659702
SMILES
C1C=CS1
InChI
1/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2
StdInChIKey HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4S
Moláris tömeg 72,12886
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiet telítetlen heterociklusos vegyület, négytagú gyűrűjét három szén és egy kénatom alkotja.[1][2][3] Az alapvegyület kevéssé ismert, inkább többgyűrűs származékai fordulnak elő, ezek közül többet szintetizáltak. A tietek általában nem igazán stabilak.[4]

SzerkezeteSzerkesztés

Az ismeretlen tioakrolein (CH2=CHCH=S) kötési izomerje. Síkszerkezetű, a C−S−C kötésszög 76,8 fok.[5]

SzármazékaiSzerkesztés

A benzotietekben a tietgyűrű benzolhoz anellálódik. Ezeket 2-merkapto-benzil-alkohol flash vákuum pirolízisével állítják elő, és további S-heterociklusok előállításához használják fel őket.[6]

A tiet-1,1-dioxidok szulfonok, alapvegyületük a C3H4SO2. Ezek a megfelelő tietnél stabilabbak.[7] Szubsztituált tiet-1,1-dioxidokat szulfének és inaminok [2+2] cikloaddíciójával is elő lehet állítani.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. Leśniak, S (2008). „Thietanes and Thietes: Monocyclic”. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III 2.07, 389–428. o. DOI:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.  
  2. Block, E (2007). „Thietes and Derivatives”. Sci. Synth. 33, 187–202. o.  
  3. Block, E (1996). „Thietanes and Thietes: Monocyclic”. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1.24, 773–802. o. DOI:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.  
  4. Dittmer, DC (1965). „Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene)”. J. Am. Chem. Soc. 87 (9), 2064–2065. o. DOI:10.1021/ja01087a048.  
  5. Rodler, M (1985). „Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete”. Chemical Physics Letters 114, 575–578. o. DOI:10.1016/0009-2614(85)85145-9.  
  6. Herbert Meier , Axel Mayer, Dieter Gröschl "Benzothietes—versatile Synthons For The Preparation Of Heterocycles" Sulfur Reports, 1994, volume 16, 23-56, doi:10.1080/01961779408048965
  7. Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Thiete című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.