Tokoferol
| α-Tokoferol[1] | |||
| |||
| IUPAC-név | (2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridekil]-3,4-dihidro-2H-kromén-6-ol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 59-02-9 | ||
| EINECS-szám | 200-412-2 | ||
| ATC kód | A11HA03 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C29H50O2 | ||
| Moláris tömeg | 430,69 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,950 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 2,5–3,5 °C | ||
| Forráspont | 200–220 °C (0,1 Hgmm nyomáson) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tokoferol, más néven E-vitamin néhány szerves, zsírban oldódó, metilált fenolvegyületet jelöl. Élelmiszerekben antioxidánsként használják E306, E307, E308 és/vagy E309 (a különböző vegyületeknek megfelelően) néven. Ezek a vegyületek nagyon hasonlóan működnek: az alfa, béta, gamma és delta tokoferolokat közösen E-vitaminoknak nevezzük.[2]
A tokoferol név a görög tokosz (τόκος = gyermek) és feró (φέρω = hord, visz), a terhességre utaló szóösszetételből származik.[3]
Formái szerkesztés
A természetes E-vitamin nyolc különböző molekulát (négy tokoferolt, és négy tokotrienolt) tartalmazhat. Mindegyik rendelkezik egyik végén kromanolgyűrűvel, mely egy hidroxilcsoportot tartalmaz (az innen származó hidrogénatom köti meg a szabad gyököket), valamint egy hidrofób oldallánccal, mely az élő szervezetekben található különböző membránokon való átjutást teszi lehetővé. Mindegyik tokoferolnak és tokotrienolnak alfa, béta, gamma és delta formája is létezik (ezt a kromanolgyűrűn található metilcsoportok száma határozza meg). Mindegyik változatnak egy kicsit másféle biológiai hatása van.[4]
- Élelmiszer-adalékanyagként a következő jelöléseket használják:
- E306 (tokoferol-keverék)
- E307 (α-tokoferol)
- E308 (γ-tokoferol)
- E309 (δ-tokoferol)
Alfa-tokoferol szerkesztés
Az alfa-tokoferolt az emberi szervezetben található legaktívabb antioxidánsként tartják számon. Terhesség alatt az emberi vérben található alfa-tokoferol mennyisége az átlagérték 150%-a.
Más R, R, R tokoferolok szerkesztés
A tokoferol izomerjeit napjainkban egyre több területen kutatják. A legutóbbi kísérletek szerint a leghatásosabb E-vitamin-bevitel úgy érhető el, hogy az alfa-tokoferolhoz 20%-os arányban a többi izomert is hozzákeverik.
Tokotrienolok szerkesztés
A tokotrienolok (négy d-izomerek) is az E-vitamin-család tagjai. Ugyanolyan szerkezetük van, mint a négy tokoferolnak, azzal a kivétellel, hogy a három darab izoprén egységben, melyek a hidrofób oldalláncon találhatók, kettős kötést tartalmaznak.
Élelmiszeripari felhasználásuk szerkesztés
Olcsósága miatt igen széles körben alkalmazzák elsősorban tartósítószerként, vagy vitaminkészítményekben.
Galéria szerkesztés
Jegyzetek szerkesztés
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 9931.
- ↑ Bioheal - E-vitamin - A szép öregedés és az antioxidánsok jobb keze. (Hozzáférés: 2020. szeptember 30.)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 142. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ Burton, G. W. and Ingold, K. U., "Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro", J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6472 - 6477.
További információk szerkesztés
- US Office of Dietary Supplements article on Vitamin E
- Vitamin E (Tocopherols and Tocotrienols)
- Vitamin E risk assessment Archiválva 2006. január 2-i dátummal a Wayback Machine-ben, Expert Group on Vitamins and Minerals, UK Food Standards Agency, 2003