Toloxaton

antidepresszáns

A toloxaton (INN: Toloxatone) depresszió elleni gyógyszer. Szelektív,[1] reverzibilis[2] monoamin-oxidáz A-gátló(en).

Toloxaton
IUPAC-név
5-(hidroximetil)-3-(3-metilfenil)-1,3-oxazolidin-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 29218-27-7
PubChem 34521
ChemSpider 31769
KEGG D02559
ATC kód N06AG03
SMILES
O=C2OC(CO)CN2c1cccc(c1)C
InChI
1/C11H13NO3/c1-8-3-2-4-9(5-8)12-6-10(7-13)15-11(12)14/h2-5,10,13H,6-7H2,1H3
InChIKey MXUNKHLAEDCYJL-UHFFFAOYSA-N
UNII 5T206015T5
ChEMBL 18116
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H13NO3
Moláris tömeg 207.226 g/mol
Olvadáspont 76 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 50–62%
Biológiai
felezési idő
0,88–2,46 óra
Fehérjekötés 49–53% (főleg albumin)
Kiválasztás 80%-ban vese
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

Hatásmód

szerkesztés

A monoamin-oxidáz A enzim gátlása megakadályozza, hogy a szervezet lebontsa a szerotonint, melatonint, adrenalint és noradrenalint, melyek csökkent mennyisége okozza a depressziót mai tudásunk szerint.

A toloxaton az emésztőrendszerből gyorsan felszívódik, és teljes egészében metabolizálódik. Legfőbb metabolitja a 3-(3–karboxifenil)-5–hidroximetil–2–oxozalidinon,[3] mely 80%-ban a vizelettel ürül.

Mellékhatások, ellenjavallatok

szerkesztés

A toloxaton ellenjavallt terhesség és szoptatás alatt.

Mellékhatások: vizelési zavarok, székrekedés, szédülés, álmatlanság. hirtelen fellépő súlyos, akár életveszélyes májgyulladás.

Más antidepresszánsokkal együtt szedve megnő a tiramin(en) okozta hirtelen vérnyomásemelkedés (sajt-effektus) és szerotonin-szindróma(en) veszélye.

Felnőtteknek naponta 3×200 mg szájon át. Altatásban végzett beavatkozás előtt 6 órával abba kell hagyni a szedést.

A szedés megkezdése előtt ellenőrizni kell a beteg vérnyomását.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

szerkesztés

Fehér színű kristályos szilárd anyag, mely vízben alig (4,5 mg/l), dimetil-szulfoxidban jól oldódik. LD50-értéke egereken szájon át 1500–1850 mg/tskg. Ember esetén 2 g feletti adagnál tapasztaltak mérgezéses tüneteket.

Készítmények

szerkesztés

A nemzetközi gyógyszer-kereskedelemben:[4]

  • Humoryl
  • Perenum
  • Umoril

Magyarországon nincs forgalomban.[5]

  1. Csak a monoamin-oxidáz A enzimet gátolja, a MAO-B-t nem, így kevesebb a mellékhatása.
  2. A gyógyszer nem kovalens, hanem ennél gyengébb kémiai kötéssel kapcsolódik az enzimhez, így gátló hatása egy idő után elmúlik, és a MAO-A enzim újra működőképessé válik. Lásd reverzibilis monoamin-oxidáz A-gátlók(en).
  3. A benzolgyűrűn levő metilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá.
  4. Toloxatone (Drugs-About.com)
  5. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

További információk

szerkesztés

Kapcsolódó szócikkek

szerkesztés