Trioxszalen
IUPAC-név 2,5,9-trimetil-7H-furo[3,2-g]kromén-7-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 3902-71-4
PubChem 5585
ChemSpider 5383
DrugBank DB04571
KEGG D01034
ChEBI 28329
ATC kód D05AD01, D05BA01
SMILES
O=C/3Oc2c(c1oc(cc1cc2\C(=C\3)C)C)C
InChI
1/C14H12O3/c1-7-4-12(15)17-14-9(3)13-10(6-11(7)14)5-
8(2)16-13/h4-6H,1-3H3
InChIKey FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N
UNII Y6UY8OV51T
ChEMBL 1475
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H12O3
Moláris tömeg 228,24328
Megjelenés fehér/szürkés kristályos por
Olvadáspont 233-235
Forráspont 389
Oldhatóság (vízben) nem
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A trioxszalen (INN: trioxsalen) fehér/szürkés kristályos por.[1] Pszoralen-származék(en). Vízben nem, metanolban, kloroformban, dimetil-szulfoxidban oldódik. Növényekből – rendszerint Psoralea corylifoliából(en) – vonják ki.

Fotoszenzibilátor: fényérzékenyebbé teszi a bőrt, elősegíti annak pigmentációját. A bőr sötétebb árnyalatú lesz, rétegei megvastagodnak. UV-fénnyel történő kezeléskor alkalmazzák, elsősorban vitiligo, kéz ekcéma, de más bőrbetegségek ellen is.

Fluoreszcens tulajdonságú: 321 nm-es (UV-)fény hatására 445 nm-es (kék) fényt bocsát ki.

Hatásmód

szerkesztés

Fény hatására keresztkötéseket hoz létre a DNS-láncban, mely programozott sejthalált okoz, ha a sejt nem tudja kijavítani.

Kutatáskor ez összeköthető a konfokális mikroszkóp(en) festésével, így a DNS-hibák vizuálisan tanulmányozhatók.

A vegyületet abból a célból is tanulmányozzák, hogy antiszenz(en) oligonukleotidokat fejlesszenek ki, melyek specifikusan a mutáns, az egészségestől akár egyetlen bázispárban különböző mRNS-szekvenciához kötődnek, így a normál DNS→RNS-átírást nem befolyásolják.

Alkalmazás

szerkesztés

Helyileg, vagy szájon át, tejjel vagy étellel együtt bevéve, 2–4 órával az UV-kezelés előtt. Szokásos adag 12 év fölött napi 20–40 mg, fellépésre készülő testépítők esetén 10 mg.[2]

A bevételt követő 24 órán át a bőrt befedő ruházatot kell viselni, és további 24 órán át nem szabad napozni. Szürke hályog ellen napszemüveggel lehet védekezni.

Célszerű kerülni bizonyos ételek fogyasztását, melyek ugyancsak fokozzák a bőr fényérzékenységét: lime, füge, petrezselyem, paszternák, mustár, sárgarépa, zeller.

Mellékhatások, ellenjavallatok

szerkesztés

Nagyon erős szer. Növeli a bőrrák, szürkehályog és más szembetegségek, továbbá a bőr idő előtti öregedésének kockázatát.

A meglevő súlyos szív- és érrendszeri problémákat tovább súlyosbíthatja az UV-fény okozta hőhatás.

Mellékhatások: viszketés, émelygés. Ritkábban: szédülés, fejfájás, depresszió, idegesség, alvászavarok.

Készítmények

szerkesztés

Nemzetközi forgalomban:[3]

  • Dermtone
  • Dsorolen
  • Neosoralen
  • Puvadin
  • Tripsor
  • Trisoralen
  • Vitiline

Magyarországon nincs forgalomban.[4]

  1. Trioxsalen Archiválva 2013. szeptember 20-i dátummal a Wayback Machine-ben (Odyssey)
  2. Trisoralen® (trioxsalen) Archiválva 2012. május 17-i dátummal a Wayback Machine-ben (tupincho.net)
  3. Trioxsalen (Drugs-About.com)
  4. Trioxsalen[halott link] (OGYI)

Fizikai/kémiai tulajdonságok:

További információk

szerkesztés

Kapcsolódó szócikkek

szerkesztés