Trioxszalen
Trioxszalen | |||
IUPAC-név | 2,5,9-trimetil-7H-furo[3,2-g]kromén-7-on | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 3902-71-4 | ||
PubChem | 5585 | ||
ChemSpider | 5383 | ||
DrugBank | DB04571 | ||
KEGG | D01034 | ||
ChEBI | 28329 | ||
ATC kód | D05AD01, D05BA01 | ||
| |||
| |||
InChIKey | FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | Y6UY8OV51T | ||
ChEMBL | 1475 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C14H12O3 | ||
Moláris tömeg | 228,24328 | ||
Megjelenés | fehér/szürkés kristályos por | ||
Olvadáspont | 233-235 | ||
Forráspont | 389 | ||
Oldhatóság (vízben) | nem | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A trioxszalen (INN: trioxsalen) fehér/szürkés kristályos por.[1] Pszoralen-származék(en). Vízben nem, metanolban, kloroformban, dimetil-szulfoxidban oldódik. Növényekből – rendszerint Psoralea corylifoliából(en) – vonják ki.
Fotoszenzibilátor: fényérzékenyebbé teszi a bőrt, elősegíti annak pigmentációját. A bőr sötétebb árnyalatú lesz, rétegei megvastagodnak. UV-fénnyel történő kezeléskor alkalmazzák, elsősorban vitiligo, kéz ekcéma, de más bőrbetegségek ellen is.
Fluoreszcens tulajdonságú: 321 nm-es (UV-)fény hatására 445 nm-es (kék) fényt bocsát ki.
Hatásmód
szerkesztésFény hatására keresztkötéseket hoz létre a DNS-láncban, mely programozott sejthalált okoz, ha a sejt nem tudja kijavítani.
Kutatáskor ez összeköthető a konfokális mikroszkóp(en) festésével, így a DNS-hibák vizuálisan tanulmányozhatók.
A vegyületet abból a célból is tanulmányozzák, hogy antiszenz(en) oligonukleotidokat fejlesszenek ki, melyek specifikusan a mutáns, az egészségestől akár egyetlen bázispárban különböző mRNS-szekvenciához kötődnek, így a normál DNS→RNS-átírást nem befolyásolják.
Alkalmazás
szerkesztésHelyileg, vagy szájon át, tejjel vagy étellel együtt bevéve, 2–4 órával az UV-kezelés előtt. Szokásos adag 12 év fölött napi 20–40 mg, fellépésre készülő testépítők esetén 10 mg.[2]
A bevételt követő 24 órán át a bőrt befedő ruházatot kell viselni, és további 24 órán át nem szabad napozni. Szürke hályog ellen napszemüveggel lehet védekezni.
Célszerű kerülni bizonyos ételek fogyasztását, melyek ugyancsak fokozzák a bőr fényérzékenységét: lime, füge, petrezselyem, paszternák, mustár, sárgarépa, zeller.
Mellékhatások, ellenjavallatok
szerkesztésNagyon erős szer. Növeli a bőrrák, szürkehályog és más szembetegségek, továbbá a bőr idő előtti öregedésének kockázatát.
A meglevő súlyos szív- és érrendszeri problémákat tovább súlyosbíthatja az UV-fény okozta hőhatás.
Mellékhatások: viszketés, émelygés. Ritkábban: szédülés, fejfájás, depresszió, idegesség, alvászavarok.
Készítmények
szerkesztésNemzetközi forgalomban:[3]
- Dermtone
- Dsorolen
- Neosoralen
- Puvadin
- Tripsor
- Trisoralen
- Vitiline
Magyarországon nincs forgalomban.[4]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Trioxsalen Archiválva 2013. szeptember 20-i dátummal a Wayback Machine-ben (Odyssey)
- ↑ Trisoralen® (trioxsalen) Archiválva 2012. május 17-i dátummal a Wayback Machine-ben (tupincho.net)
- ↑ Trioxsalen (Drugs-About.com)
- ↑ Trioxsalen[halott link] (OGYI)
Források
szerkesztés- Trioxsalen-oral, Trisoralen (MedicineNet)
- Trioxsalen (Oral route) (Drugs.com)
Fizikai/kémiai tulajdonságok:
- Trioxsalen (Sigma-Aldrich)
- TRIOXSALEN Basic information (ChemicalBook)
- Trioxsalen[halott link] (WolframAlpha)
További információk
szerkesztés- Ötvös László: Nukleinsav támadáspontú gyógyszerek (Magyar Tudomány, 2003. május)
- Hadjipavlou-Litina D, E Bariamis S, Militsopoulou M, Athanassopoulos CM, Papaioannou D.: Trioxsalen derivatives with lipoxygenase inhibitory activity (PubMed)
- Trioxsalen (U.S. Pharmacopeia)
- Antiszenz hatás és RNS interferencia[halott link]