Tvisztán

szerves vegyület
Tvisztán
szerkezeti képlet pálcikamodell
IUPAC-név triciklo[4.4.0.03,8]dekán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 253-14-5
SMILES
C1CC2CC3CCC2CC13
InChI
1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16
Moláris tömeg 136,23 g/mol
Olvadáspont 163–164,8 °C
Kristályszerkezet
Koordinációs
geometria
D2
Dipólusmomentum 0 D
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tvisztán (IUPAC néven: triciklo[4.4.0.03,8]dekán[2]) szerves vegyület, képlete C10H16.[3] A legegyszerűbb diamondoid, az adamantán izomerje, és utóbbi vegyülethez hasonlóan kevéssé illékony. Nevét onnan kapta, hogy a molekuláját alkotó gyűrűk a ciklohexán csavart kád (angolul twist-boat) konformációjába vannak kényszerülve.[1] A tvisztánról elsőként Whitlock számolt be 1962-ben.[4]

ElőállításaSzerkesztés

Több szintézise is ismert. Az eredeti, 1962-es eljárás biciklo[2.2.2]oktán szerkezetből indult ki.[4] Egy 1967-es publikációban egy cisz-dekalin diketon intramolekuláris aldolkondenzációs reakcióját írták le.[5] A baszketán hidrogénezésének terméke.[6][vitatott]

SzimmetriájaSzerkesztés

Egyetlen szimmetriaművelete a forgatás, 3 darab kétfogású szimmetriatengelye létezik – ezeket a bal oldali ábra mutatja –, így a D2 pontcsoportba tartozik. Bár a tvisztánban négy sztereocentrum található, csak két enantiomerje létezik, mivel a C2 tengely mentén a molekula szimmetrikus.[7]

PolitvisztánSzerkesztés

A politvisztán egymáshoz kapcsolódó tvisztánegységekből álló hipotetikus polimer, melynek szintézise még várat magára.[8][9][10][11]

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang & trans. Douglas Lloyd, Organic Chemistry, Horwood Publishing, pp. 416, ISBN 1-898563-37-3, <https://books.google.com/books?id=RXX2RaCplmAC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-09
  2. Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst & Griesinger, Christian et al., Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, pp. 107, ISBN 3-906390-15-2, <https://books.google.com/books?id=8k0y-3MY0WgC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-09
  3. Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf ISBN 978-3-527-29606-4. 2000
  4. a b Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 doi:10.1021/ja00876a047
  5. A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, doi:10.1139/v67-052
  6. Ho, Tse-Lok, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, pp. 69, ISBN 0-471-57376-0, <https://books.google.com/books?id=7kvAOwqRU0sC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-10
  7. Kalsi, P. S., Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, pp. 94, ISBN 81-224-1564-4, <https://books.google.com/books?id=XLWpHCMP63YC>. Hozzáférés ideje: 2008-12-10
  8. Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. doi:10.1002/chem.201303081
  9. A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi:10.1039/C3OB42152J
  10. Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 doi:10.1021/jo502618g
  11. Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 doi:10.1021/ct5011505

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a Twistane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.