Uracil
| Uracil | |
| |
| IUPAC-név | pirimidin-2,4(1H,3H)-dion |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 66-22-8 |
| PubChem | 1174 |
| ChemSpider | 1141 |
| EINECS-szám | 200-621-9 |
| DrugBank | DB03419 |
| KEGG | D00027 |
| ChEBI | 17568 |
| RTECS szám | YQ8650000 |
| SMILES | O=C(N1)NC=CC1=O |
| InChIKey | ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 606623 |
| Gmelin | 2896 |
| UNII | 56HH86ZVCT |
| ChEMBL | CHEMBL566 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4N2O2 |
| Moláris tömeg | 112,09 g/mol |
| Olvadáspont | 339[1] °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az uracil szilárd, kristályos vegyület, egyike az RNS-ben előforduló négy nukleobázisnak. A természetben is előforduló, gyakori pirimidinszármazék.[2] Az RNS-ben az uracil két hidrogénkötéssel az adeninhez kapcsolódik, ezzel bázispárt képezve. A DNS-ben az uracil helyett timin szerepel. Az uracilon kívül az RNS másik három nukleobázisa az adenin, a guanin és a citozin, melyeket rendre A, G és C betűvel jelölnek, míg az uracil jele U.
Alberto Ascolinak sikerült először uracilt előállítani 1900-ban, élesztőgomba nukleinsavának hidrolízisével.[3]
A Murchison meteorit szerves vegyületeinek 12C/13C izotóparánya alapján lehetséges, hogy nem csak földi körülmények között képződhetnek uracil, xantin és hasonló molekulák.[4][5]
2012-ben a Szaturnusz rendszerben keringő Cassini űrszonda adatainak elemzése alapján a Titán felszíni összetétele is tartalmazhat uracilt.[6]
Etimológia
szerkesztésA név 1885-ből származik, Robert Behrend, német vegyésztől, aki húgysavszármazékokat próbált meg előállítani.[7] Az uracil név az urea (karbamid) és acid (sav) összevonásából jött létre.[8]
Tulajdonságok
szerkesztésAz uracil heterociklusos, aromás vegyület, molekulája két szubsztituens ketocsoportot tartalmaz. Szerkezete planáris (vagyis egy síkban fekvő). Az uracil a timin demetilált formája, vagyis a timinnél jelenlévő metilcsoport hiányzik az uracilból. Az uracil tautomerei közül a keto (laktám) alak, a pirimidin-2,4(1H,3H)-dion a leggyakoribb.
Etanolban és dietil-éterben nagyon jól, vízben csekély mértékben oldódik.[1]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-546. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning (1997)
- ↑ (1900) „Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins”. Zeitschrift für Physiologische Chemie 31 (1–2), 161–4. o. DOI:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161.
- ↑ (2008) „Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite”. Earth and Planetary Science Letters 270 (1–2), 130–136. o. DOI:10.1016/j.epsl.2008.03.026.
- ↑ We may all be space aliens: Study. AFP , 2009. augusztus 20. [2008. június 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. augusztus 14.)
- ↑ (2012) „The Surface Composition of Titan”. American Astronomical Society 44, 201.02. o.
- ↑ (1885) „Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe”. Annalen der Chemie 229 (1–2), 1–44. o. DOI:10.1002/jlac.18852290102.
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 146. o. ISBN 963 8334 96 7
További információk
szerkesztésFordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben az Uracil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
