Uracil
Uracil.svg
IUPAC-név pirimidin-2,4(1H,3H)-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 66-22-8
ChemSpider 1141
SMILES
O=C(N1)NC=CC1=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4N2O2
Moláris tömeg 112,09 g/mol
Olvadáspont 339[1] °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az uracil szilárd, kristályos vegyület, egyike az RNS-ben előforduló négy nukleobázisnak. A természetben is előforduló, gyakori pirimidinszármazék.[2] Az RNS-ben az uracil két hidrogénkötéssel az adeninhez kapcsolódik, ezzel bázispárt képezve. A DNS-ben az uracil helyett timin szerepel. Az uracilon kívül az RNS másik három nukleobázisa az adenin, a guanin és a citozin, melyeket rendre A, G és C betűvel jelölnek, míg az uracil jele U.

Alberto Ascolinak sikerült először uracilt előállítani 1900-ban, élesztőgomba nukleinsavának hidrolízisével.[3]

A Murchison meteorit szerves vegyületeinek 12C/13C izotóparánya alapján lehetséges, hogy nem csak földi körülmények között képződhetnek uracil, xantin és hasonló molekulák.[4][5]

2012-ben a Szaturnusz rendszerben keringő Cassini űrszonda adatainak elemzése alapján a Titán felszíni összetétele is tartalmazhat uracilt.[6]

EtimológiaSzerkesztés

A név 1885-ből származik, Robert Behrend, német vegyésztől, aki húgysavszármazékokat próbált meg előállítani.[7] Az uracil név az urea (karbamid) és acid (sav) összevonásából jött létre.[8]

TulajdonságokSzerkesztés

Az uracil heterociklusos, aromás vegyület, molekulája két szubsztituens ketocsoportot tartalmaz. Szerkezete planáris (vagyis egy síkban fekvő). Az uracil a timin demetilált formája, vagyis a timinnél jelenlévő metilcsoport hiányzik az uracilból. Az uracil tautomerei közül a keto (laktám) alak, a pirimidin-2,4(1H,3H)-dion a leggyakoribb.

Etanolban és dietil-éterben nagyon jól, vízben csekély mértékben oldódik.[1]

JegyzetekSzerkesztés

  1. a b William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-546. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning (1997) 
  3. (1900. június 22.) „Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins”. Zeitschrift für Physiologische Chemie 31 (1–2), 161–4. o. DOI:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161.  
  4. (2008. június 22.) „Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite”. Earth and Planetary Science Letters 270 (1–2), 130–136. o. DOI:10.1016/j.epsl.2008.03.026.  
  5. We may all be space aliens: Study. AFP , 2009. augusztus 20. [2008. június 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. augusztus 14.)
  6. (2012. június 22.) „The Surface Composition of Titan”. American Astronomical Society 44, 201.02. o.  
  7. (1885. június 22.) „Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe”. Annalen der Chemie 229 (1–2), 1–44. o. DOI:10.1002/jlac.18852290102.  
  8. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 146. o. ISBN 963 8334 96 7  

További információkSzerkesztés

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben az Uracil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.