Acetonitril
| Acetonitril | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | Acetonitril | ||
| Más nevek | metil-cianid; ciano-metán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-05-8 | ||
| PubChem | 6342 | ||
| RTECS szám | AL7700000 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H3N | ||
| Moláris tömeg | 41,05 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,786 g/cm³ folyadék | ||
| Olvadáspont | -45 °C | ||
| Forráspont | 82 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Oldhatóság | szerves oldószerekben | ||
| Savasság (pKa) | 25 | ||
| Gőznyomás | 93.6 mbar (20 °C) 344 mbar (50 °C)[1] | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Molekulaforma | Lineáris | ||
| Dipólusmomentum | 3,84 D | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)[1] | ||
| NFPA 704 |  3
2
0
| ||
| R mondatok | R11, R20/21/22, R36[1] | ||
| S mondatok | (S1/2), S16, S36/37[1] | ||
| Lobbanáspont | 2 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 525 °C[1] | ||
| LD50 | 2460 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon nitrilek | propionitril, akrilnitril, butironitril | ||
| Rokon vegyületek | ecetsav, acetamid, etilamin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az acetonitril (metil-cianid, MeCN, ACN) színtelen, enyhe szagú folyadék. Képlete: CH3CN. Ez a legegyszerűbb szerves nitril-származék, amelyet oldószerként széles körben alkalmaz a vegyipar.
Előállítása szerkesztés
Az acetonitrilt közvetlenül nem gyártják. Legfőbb forrása az akrilnitril szintézise, ahol 2-4%-ban melléktermékként képződik. Ugyanakkor számos egyéb előállítási lehetőség is ismert, de kereskedelmi jelentősége egyiknek sincs. Ezek közül említést érdemel az acetamid dehidratálása, a szén-monoxid/ammónia gázkeverék katalitikus hidrogénezése és a metil-bromid nátrium-cianiddal történő reakciója.
Felhasználása szerkesztés
Oldószer szerkesztés
Az acetonitril igen poláros oldószer (dipólmomentum: 3,84 D), ezért, noha szerves vegyület, vízzel is kiválóan elegyíthető. Korábban körömlakk lemosókban is alkalmazták, de 2000. márciusa óta az Európai Unióban erre a célra nem használható. Helyét átvette az aceton, az metil-etil-keton és az etil-acetát. Az acetonitril számos vegyület kiváló oldószere, ezért a legnagyobb mennyiségben a vegyipar használja. Gyógyszergyártásban, butadién tisztításában és a filmgyártásban van nagy jelentősége. Továbbá alacsony a viszkozitása és a reaktivitása is. Ezen és előbb említett tulajdonságai miatt igen elterjedten alkalmazzák műszeres analitikai (HPLC, ciklikus voltametria) vizsgálatokban.
Vegyipari szintézisekben szerkesztés
Az acetonitril két szénatomos építőelem szerves vegyipari szintézisekben, például növényvédő szerek és illatanyagok előállításánál. Klórciánnal való reakciójában malonitril képződik.
Átmenetifém ligandum szerkesztés
Kémiai alapkutatásban átmenetifémekkel alkotott komplex vegyületei is említést érdemelnek. Ilyen például a palládium-dikloriddal alkotott vegyülete: PdCl2(MeCN)2, amely közvetlenül képződik PdCl2 és MeCN reakciójában.
Mérgező tulajdonság szerkesztés
Maga az acetonitril csak mérsékelten toxikus, de az emberi szervezetbe jutva és ott metabolizálva hidrogén-cianid szabadul fel, amely aztán felelős a mérgezési tünetekért. Ilyenek lehetnek néhány órával az expozíciót követően a nehéz légzés, alacsony pulzus, hányinger, hányás és rángatódzás. Súlyosabb esetben kómás állapot is létrejöhet, amelyet a halál követhet légzésbénulás következtében. A mérgezést szenvedett személyt úgy kell elsősegélyben részesíteni, mintha ciánmérgezése lenne. Tiszta oxigén lélegeztetése, valamint nátrium-nitrit vagy nátrium-tioszulfát injektálása intravénásan.
További információk szerkesztés
- Acetonitril biztonsági adatlapja[halott link]
- Nitrilmérgezések tünetei és kezelése Archiválva 2016. március 6-i dátummal a Wayback Machine-ben