Heterociklusos vegyület

A heterociklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik elem atomját – például kén, oxigén vagy nitrogén – is tartalmazzák. Ezek a szerkezetek lehetnek egyszerű aromás gyűrűk vagy nem aromás gyűrűk is. Néhány példa: piridin (C₅H₅N), pirimidin (C₄H₄N₂) és 1,4-dioxán (C₄H₈O₂).

Egy egyszerű heterociklusos vegyület: a piridin

A kémia azon ágának neve, amely kizárólag a heterociklusos vegyületek szintézisével, tulajdonságaival és felhasználásával foglalkozik, heterociklusos kémia. A heterociklusos vegyületek elnevezésére a IUPAC a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát javasolja.

A heterociklus szó a görög heterosz (ἕτερος = másik) és kyklosz (κύκλος) szó összetételéből származik.

3 tagú gyűrűk

A 3-tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3-tagú heterociklusok az alábbiak:

Aziridin

Azirin

Etilén-oxid

Oxirén (etin-oxid, acetilén-oxid)

Tiirán (etilén-szulfid)

Tiirén (etin-szulfid, acetilén-szulfid)

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Aziridin	Azirin
Oxigén	Etilén-oxid (epoxidok, oxiránok)	Oxirén
Kén	Tiirán (episzulfidok)	Tiirén

A két heteroatomot tartalmazóak közé tartoznak:

Dioxirán

Diazirin

Oxaziridin

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Oxigén	Dioxirán
Nitrogén		Diazirin
Oxigén+nitrogén	Oxaziridin

4 tagú gyűrűk

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Azetidin

Azet

Oxetán

Oxet

Tietán

Tiet

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Azetidin	Azet
Oxigén	Oxetán	Oxet
Kén	Tietán	Tiet

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

1,2-dioxetán

1,3-dioxetán

1,2-ditietán

1,3-ditietán

1,2-ditiet

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Diazetidin	Diazet
Oxigén	Dioxetán	Dioxet
Kén	Ditietán	Ditiet

5 tagú gyűrűk

Öttagú heterociklusok esetén – aromás jellegük miatt – gyakran stabilabbak a telítetlen vegyületek.

Öttagú gyűrűk egy heteroatommal:

pirrolidin	1-pirrolin	2-pirrolin	3-pirrolin	2H-pirrol	pirrol
tetrahidrofurán	2,3-dihidrofurán	2,5-dihidrofurán	furán
tetrahidrotiofén	2,3-dihidrotiofén	2,5-dihidrotiofén	tiofén
foszfol	szilol	arzol	sztibol

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Pirrolidin	Pirrolin 2H-pirrol Pirrol
Oxigén	Tetrahidrofurán	Dihidrofurán Furán
Kén	Tetrahidrotiofén	2,3-Dihidrotiofén Tiofén
Foszfor		Foszfol
Szilícium		Szilol
Arzén		Arzol
Antimon		Sztibol

A két heteroatomot tartalmazó öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.

imidazolidin	pirazolidin	imidazolin	1-pirazolin	2-pirazolin	3-pirazolin	imidazol	pirazol
oxazolidin	izoxazolidin	2-oxazolin	oxazol	izoxazol
tiazolidin	tiazol	izotiazol
1,3-dioxolán	1,2-ditiolán	1,3-ditiolán

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Imidazolidin Pirazolidin	Imidazol 2-Imidazolin Pirazol Pirazolin
Nitrogén/oxigén	Oxazolidin Izoxazolidin	Oxazol Oxazolin Izoxazol Izoxazolin
Nitrogén/kén	Tiazolidin Izotiazolidin	Tiazol Tiazolin Izotiazol Izotiazolin
Oxigén	Dioxolán
Oxigén/kén	Oxatiolán
Kén	Ditiolán

A három heteroatomot tartalmazó 5-tagú gyűrűs vegyületek is ismertek, ilyenek például a ditiazolok, melyekben két kén- és egy nitrogénatom található.

1,2,3-triazol

1,2,4-triazol

1,4,2-ditiazol

furazán

1,2,3-oxadiazol

1,2,4-oxadiazol

1,2,5-oxadiazol

1,3,4-oxadiazol

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén		Triazolok
Nitrogén/2-kén		Ditiazol
2-Nitrogén/oxigén		Furazán Oxadiazol
2-Nitrogén/kén		Tiadiazol

Öttagú gyűrűs vegyületek négy heteroatommal:

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén		Tetrazol

tetrazol

5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol.

pentazol

6 tagú gyűrűk

Hattagú gyűrűk egy heteroatommal:

piperidin

piridin

tetrahidropirán

2H-pirán

4H-pirán

tián

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Piperidin	Piridin
Oxigén	Tetrahidropirán	Pirán
Kén	Tián	Tiopirán

Két heteroatommal:

piridazin	pirimidin	pirazin	piperazin
morfolin	tiazin	1,2-dioxin	1,4-dioxán	1,4-dioxin

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Piperazin	Diazinok
Nitrogén / oxigén	Morfolin	Oxazin
Nitrogén / kén		Tiazin
Kén	Ditián
Oxigén	1,4-Dioxán	Dioxin

Három heteroatommal:

1,3,5-triazin

1,2,4-trioxán

1,3,5-trioxán

1,3,5-tiadiazinán

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén		1,3,5-Triazin
Oxigén	Trioxán
Nitrogén / kén	Tiadiazinán

Négy heteroatommal:

1,2,3,4-tetrazin

1,2,4,5-tetrazin

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén		Tetrazin

A hat nitrogén heteroatomot tartalmazó hipotetikus vegyület a hexazin lenne. Létező és stabil vegyület viszont a tetrakén-dinitrid.

7 tagú gyűrűk

7 tagú gyűrűk esetén nem léphet fel aromás stabilizáció. Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

azepán

azepin

oxepán

oxepin

tiepán

tiepin

bórepin

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Azepán	Azepin
Oxigén	Oxepán	Oxepin
Kén	Tiepán	Tiepin
Bór		Bórepin

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

1,2-diazepin

1,3-diazepin

1,4-diazepin

1,3-tiazepin

1,4-tiazepin

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén		Diazepin
Nitrogén/kén		Tiazepin

8 tagú gyűrűk

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

azokán

azocin

Heteroatom	Telített	Telítetlen
Nitrogén	Azokán	Azocin
Oxigén	Oxekán
Kén	Tiokán

Képek

	Telített			Telítetlen
Heteroatom	Nitrogén	Oxigén	Kén	Nitrogén	Oxigén	Kén
3 tagú gyűrűk
Név	Aziridin	Oxirán	Tiirán	Azirin	Oxirén	Tiirén
Szerkezet
4 tagú gyűrűk
Név	Azetidin	Oxetán	Tietán	Azet	Oxet	Tiet
Szerkezet
5 tagú gyűrűk
Név	Pirrolidin	Tetrahidrofurán	Tetrahidrotiofén	Pirrol	Furán	Tiofén
Szerkezet
6 tagú gyűrűk
Név	Piperidin	Tetrahidropirán	Tián	Piridin	Pirilium	Tiopirán
Szerkezet
7 tagú gyűrűk
Név	Azepán	Oxepán	Tiepán	Azepin	Oxepin	Tiepin
Szerkezet

Kondenzált gyűrűk

Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.

További információk

• Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC (angolul)
• Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC (angolul)
• List of known and probable carcinogens, American Cancer Society (angolul) Archiválva 2003. december 13-i dátummal a Wayback Machine-ben
• List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65 (angolul) Archiválva 2020. szeptember 8-i dátummal a Wayback Machine-ben (átfogóbb)

Fordítás

A Wikimédia Commons tartalmaz Heterociklusos vegyület témájú médiaállományokat.

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Heterocyclic compound című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.