A 11-hidroxi-Δ9-tetrahidrokannabinol (11-OH-THC) a THC fő aktív metabolitja, amely a szervezetben képződik cannabisfüst belégzése után.[1] A 11-hidroxi-THC bizonyítottan önmagában is aktív,[2] de hatásai nem szükségszerűen azonosak a THC hatásaival.[3] Feltételezik, hogy a cannabis kétfázisú hatását a THC aktív metabolitjai okozzák és nem a növényben jelenlevő többi anyag, mint pl a Cannabidiol; a 11-hidroxi-THC tehát felelős lehet az álmosság és a megnövekedett étvágy kiváltásáért, melyek általában a kezdeti euforikus állapot (high) alábbhagyása után jelentkeznek.
|
| 11-Hidroxi-tetrahidrokannabinol
|
|
|
| IUPAC-név
|
| 9-hidroximetil-6,6-dimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-dibenzo[b,d]pirán-1-ol
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám
|
36557-05-8
|
| PubChem
|
644022
|
| ChemSpider
|
559098
|
|
|
| SMILES |
|---|
| CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)CO)(C)C)O |
|
|
|
| InChI |
|---|
| 1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3/t16-,17-/m1/s1 |
|
| InChIKey
|
YCBKSSAWEUDACY-IAGOWNOFSA-N
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet
|
C21H30O3
|
| Moláris tömeg
|
330,461 g/mol
|
A 11-hidroxi-THC tovább metabolizálódik 11-nor-9-karboxi-THC-vé, amely nem pszichoaktív, de szerepet játszhat a cannabis gyulladás- és fájdalomcsillapító hatásának kiváltásában.[4]
- ↑ Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL (1984). „Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma”. Journal of analytical toxicology 8 (5), 202–4. o. PMID 6094914.
- ↑ Turkanis SA, Karler R (1988). „Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids”. Neuropharmacology 27 (7), 737–42. o. PMID 2901683.
- ↑ Hollister LE, Gillespie HK (1975). „Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis”. Clin. Pharmacol. Ther. 18 (06), 714–9. o. PMID 1204277.
- ↑ Ujváry I, Grotenhermen F (2014). „11-Nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol – a ubiquitous yet underresearched cannabinoid. A review of the literature”. Cannabinoids 9 (1), 1–8. o. [2017. április 20-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. május 27.)
