Ezüsttükörpróba

Tollens-próba: balra pozitív (ezüsttükör a kémcső falán), jobbra negatív

Az ezüsttükörpróba vagy Tollens-próba elsősorban arra használható, hogy egy karbonilvegyületről eldöntsük: aldehid- vagy ketonjellegű-e. Ezüsttükörpróbának azért nevezik, mert pozitív próba esetén a fémezüstté redukálódó ezüst(I)-ionok vékony tükröző felületet képezve rakódnak ki a kémcső falára. Tollens-próbának kidolgozója, Bernhard Tollens német vegyész után nevezték el.

Kísérlet formalinnalSzerkesztés

A formalin a formaldehid 40%-os vizes oldata. Fél kémcsőnyi 0,1 mol/dm³ koncentrációjú ezüst-nitrát-oldatba cseppentsünk annyi 2 mol/dm³ koncentrációjú ammóniaoldatot, amennyitől a kezdetben kiváló sárgásbarna csapadék éppen feloldódik. Az így létrejött oldathoz öntsünk kb. 1 cm³ formalint, majd a kémcsövet helyezzük 80-90 °C-os vízfürdőbe. Azt tapasztaljuk, hogy a kémcső falán tükröző ezüstbevonat alakul ki.

 [forrás?]

Monoszacharid kimutatása ezüsttükörpróbával: tiszta kémcsőbe öntsünk 4 cm³ ezüst-nitrát-oldatot, majd adjunk hozzá annyi ammóniaoldatot, hogy a képződő csapadék éppen feloldódjon. Ezután adjunk az oldathoz kevés szőlőcukoroldatot, és a folyadékot óvatosan melegítsük fel. A kémcső falán ezüstszínű csapadék képződik.

A folyamat részletesenSzerkesztés

Az ezüst-nitrát és a nátrium-hidroxid vizes közegben disszociál a következő módon:

 

 

A két vegyület vizes közegben reagál, ezüst-hidroxid-csapadék és nátrium-nitrát keletkezik.

 

Néhány ezüst-hidroxid molekula ezüst(I)-oxiddá alakul víz kilépése során.

 

Az így keletkező ezüst(I)-oxid-csapadék az ammóniával komplexet alkot: pozitív töltésű ezüst-diamin-ion keletkezik:

 

A komplexből kilépő ezüst- és hidroxidion reagál bármely aldehiddal ezüst kiválása során.

 

Hangyasav és formaldehidSzerkesztés

A hangyasav a többi karbonsavtól eltérően redukáló tulajdonságú, mert molekulájában megtalálható az aldehidekre jellemző funkciós csoport, a formilcsoport. Ezért adja az aldehidekre jellemző ezüsttükörpróbát:

 

A víz és a szén-dioxid a szénsav bomlása során keletkezik.

 

Emiatt a formaldehid ezüsttükörpróbája során keletkező hangyasav tovább oxidálódik szén-dioxiddá, így a formaldehid kétszeres anyagmennyiségű ezüstöt választ le, mint a többi egyértékű aldehid.