Meticillin

A meticillin vagy methicillin (USAN) egy szűk hatásspektrumú béta-laktám antibiotikum, a penicillinek családjából. 1959-ben szintetizálta először a Beecham Group nevű vállalatcsoport.

Meticillin
IUPAC-név
6-(2,6-dimetoxibenzamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	61-32-5
PubChem	6087
ATC kód	J01CF03
Gyógyszer szabadnév	methicillin
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H20N2O6S
Moláris tömeg	380,42 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	máj, 20–40%
Biológiai felezési idő	25–60 perc
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Alkalmazás	intravénás

Korábban Gram-pozitív baktériumok által okozott fertőzések kezelésére használták, különösen olyan béta-laktamázt termelő törzsek ellen, mint a Staphylococcus aureus, melyek a legtöbb penicillinre rezisztensek, de ma már klinikailag nem használják. Terápiás szerepét nagyrészt átvette a flucloxacillin és a dicloxacillin, bár a „meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus” (MRSA) kifejezést ma is használják az ilyen penicillin-rezisztens baktériumtörzsek jelölésére.

Hatásmechanizmusa

A többi béta-laktám antibiotikumhoz hasonlóan a meticillin is a bakteriális sejtfajszintézist gátolja. Gátolja a keresztkötések kialakulását a lineáris peptidoglikán polimerláncok között, melyek a Gram-pozitív baktériumok sejtfalát alkotják. Ezt a hatást a transzpeptidáz enzim gátlásán keresztül fejti ki, amely a baktériumokban a D-alanil-alanin peptid keresztkötéseinek kialakításáért felelős a peptidoglikán szintézisében.

A meticillin és a többi béta-laktám antibiotikum szerkezeti analógjai a D-alanil-alanin-nak, és a transzpeptidáz enzimek, melyek megkötik őket, penicillinkötő fehérjék (PBP) néven is ismertek. (Gladwin–Trattler, 2004)

Források

• L.A. Mitscher: Antibiotics and antimicrobial agents, In: D.A. Williams, T.L. Lemke (szerkesztők): Foye's Principles of medicinal chemistry 5th edition, Lippincott Williams & Wilkins, Philadelphia, 2002
• M.Gladwin, B. Trattler: Clinical Microbiology made ridiculously simple, 3rd edition, MedMaster Inc., Miami, 2004