Mitomicin C

(Mitomicin szócikkből átirányítva)

A mitomicin egy három antibiotikumból álló aziridin(en)-tartalmú szekunder metabolit-család, melyet a Streptomyces caespitosus mikroorganizmusokból izolált a japán Wakiki 1956-ban.

Mitomycin.svg
Mitomicin C
IUPAC-név
[(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol-8-il]metil-karbamát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 50-07-7
PubChem 5746
ChemSpider 5544
DrugBank APRD00284
ATC kód L01DC03
Gyógyszer szabadnév mitomycin
Gyógyszerkönyvi név Mitomycinum
SMILES
CC1=C(C(=O)C2=C(C1=O)N3C[C@H]4[C@@H]([C@@]3([C@@H]2COC(=O)N)OC)N4)N
InChI
1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
StdInChIKey NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H18N4O5
Moláris tömeg 334,33 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus máj
Biológiai
felezési idő
8-48 perc
Terápiás előírások
Terhességi kategória D (HU)
Alkalmazás i.v.

Egyikük, a C-mitomicin vagy mitomicin C, kemoterápiás szerként kerül alkalmazásra daganatellenes hatása miatt. 1958-ban izolálták, és Japánban már több mint 25 éve alkalmazzák. A világ többi részén jóval később kezdték alkalmazni. Kékeslila színű, vízben és alkoholban oldódó kristály.

Intravénásan adagolják a felső gyomorbélrendszeri és mellrákok esetén, valamint hólyagöblítésként felületi hólyagdaganatok kezelésére. Csontvelő-toxicitást okozhat, ezért 6 hetes időközönként adják. Hosszú ideig történő használata maradandó csontvelő-károsodást okozhat. Ezen kívü tüdőfibrózist(en) és krónikus veseelégtelenséget is okozhat.

HatásmechanizmusSzerkesztés

A C-mitomicin egy erős DNS keresztkötés kialakító szer. Genomonként egy keresztkötés hatékony baktériumölő módszernek bizonyult. Ez reduktív aktiválás során jön létre, melyet két N-alkilálás követ. Mindkét alkilálás szekvenciaspecifikus egy guanin nukleozidra az 5'-CpG-3' szekvenciában.[1]

JegyzetekSzerkesztés

  1. Tomasz, Maria (1995. September). „Mitomycin C: small, fast and deadly (but very selective).”. Chemistry and Biology 2 (9), 575-579. o.  

ForrásokSzerkesztés