„Klór” változatai közötti eltérés
| [ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Bevezető bővítése Címke: Hullámos ő – kalapos ű |
|||
196. sor:
A [[perklórsav]] és a perklorátok a klór legstabilabb oxovegyületei, összhangban azzal a ténnyel, hogy a klórvegyületek közül a legalacsonyabb (-1) és legmagasabb (+7) oxidációs állapotúak a legstabilabbak. A perklórsav és a perklorátok vizes oldatai szobahőmérsékleten nem különösebben reaktívak a reakcióikhoz szükséges nagy aktivitási energia miatt, de melegítés hatására erélyes oxidálószerként kezdenek viselkedni, ezért különös odafigyeléssel kell lenni a perklorátokkal való munka során. A perklorátokat iparilag nátrium-klorát elektrolitikus oxidációjával állítják elő, a perklórsavat pedig vízmentes [[nátrium-perklorát]], vagy [[bárium-perklorát]] tömény sósavval való reakciójával gyártják, majd a keletkező kloridcsapadék leszűrésével és a szűrlet desztillációjával töményítik. A vízmentes perklórsav szobahőmérsékleten színtelen, könnyen folyó, ütésre érzékeny folyadék, ami a legtöbb szerves vegyülettel való érintkezés hatására felrobban, a [[hidrogén-jodid]]ot és a [[tionil-klorid]]ot lángra lobbanja és még az ezüstöt és aranyat is oxidálja. Bár a perklorátion gyengébb ligandum, mint a víz, de azért néhány {{chem|ClO|4|-}}-ot tartalmazó komplex vegyület ismert.<ref name=Greenwood856/>
===Szerves klórvegyületek===
[[File:Phosphorus pentachloride mechanism.png|thumb|500px|right|Karbonsav foszfor-pentakloriddal acil-kloriddá történő klórozásának javasolt mechanizmusa]]
A többi szén-halogén kötéshez hasonlóan a szén-klór kötés is gyakori funkciós csoport és a [[szerves kémia]] központi részét képezi. Formálisan ezt a funkciós csoportot tartalmazó vegyületeket a kloridion szerves származékainak tekinthetjük. A klór és a szén elektronegativitása közti különbség miatt (3,16 és 2,55) a klór kapcsolódó szénatom elektronhiányos és ezért [[elektrofil]]. A klórozás a szénhidrogének számos tulajdonságát megváltoztatja: a klórozott szénhidrogének jellemzően sűrűbbek a víznél a klór hidrogénnél nagyobb atomtömege miatt, az alifás szerves fluorvegyületek pedig alkilezőszerek, mert a klorid [[távozó csoport]].<ref name=Ullmann>M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref>
Az [[alkánok]] és az [[arilcsoport|aril-alkánok]] UV-fény segítségével szabadgyökös mechanizmusú reakcióban klórozhatók. Azonban a klórozás mértékét nehéz szabályozni: a reakció nem regioszelektív és gyakran különböző mértékben klórozott vegyületek izomerjeinek a keveréke keletkezik, de ez nem okoz gondot, ha a termékek könnyen elválaszthatók egymástól. Aromás kloridokat elő lehet állítani [[Friedel–Crafts-reakciók|Friedel–Crafts-halogénezéssel]], klórt és egy Lewis-sav katalizátort használva.<ref name=Ullmann/> A [[haloform reakció]] során metil-ketonokból klór és nátrium-hidroxid hatására [[kloroform]] képződik. A klór a többszörös kötéseket tartalmazó [[alkének]]kel és [[alkinek]]kel addíciós reakcióban egyesül és di-, vagy tetraklór-vegyületet képez. Az elemi klór nagy reaktivitása és drágasága miatt a szerves klórvegyületeket gyakrabban állítják elő [[hidrogén-klorid]]dal, vagy olyan klórozószerekkel, mint a [[foszfor-pentaklorid]] (PCl<sub>5</sub>), vagy a [[tionil-klorid]] (SOCl<sub>2</sub>). Ez utóbbi használata nagyon kényelmes a laboratóriumban, mivel minden melléktermék gáz halmazállapotú, ezért nem szükséges a termék desztillációval való tisztítása.<ref name=Ullmann/>
Számos szerves klórvegyületet izoláltak különféle természetes forrásokból a baktériumoktól kezdve egész az emberig.<ref name="Gribble">{{cite journal | title = Naturally Occurring Organohalogen Compounds | author = Gordon W. Gribble | journal = [[Acc. Chem. Res.]] | volume = 31 | issue = 3 | pages = 141–152 | year = 1998 | url = | doi = 10.1021/ar9701777}}</ref><ref name="Gribble99">{{cite journal | title = The diversity of naturally occurring organobromine compounds | author = Gordon W. Gribble | journal = [[Chemical Society Reviews]] | volume = 28 | issue = 5 | pages = 335–346| year = 1999 | url = | doi = 10.1039/a900201d}}</ref> Ezek a szerves klórvegyületek a biomolekulák majdnem minden csoportjában megtalálhatóak, köztük az [[alkaloidok]]ban, a [[terpenoidok|terpénekben]], az [[aminosavak]]ban, a [[flavonoidok]]ban, a [[szteroidok]]ban és a [[zsírsavak]]ban.<ref name="Gribble"/><ref>{{cite journal | author = Kjeld C. Engvild | title = Chlorine-Containing Natural Compounds in Higher Plants | journal = [[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]] | volume = 25 | issue = 4 | pages = 7891–791 | year = 1986 | doi=10.1016/0031-9422(86)80002-4}}</ref> Klórtartalmú szerves vegyületek, például klórozott [[dioxin]]ok keletkezhetnek a természetben magas hőmérsékletű környezetben, például erdőtüzek során.<ref>{{cite journal|author=Gribble, G. W.|year=1994|title=The Natural production of chlorinated compounds|journal=Environmental Science and Technology|volume=28|pages=310A–319A|doi=10.1021/es00056a712|issue=7|pmid=22662801}}</ref> Emellett több egyszerű klórozott szénhidrogént, köztük [[diklórmetán]]t, [[kloroform]]ot és [[szén-tetraklorid]]ot sikerült tengeri [[alga|algákból]] kinyerni.<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/np50088a001 | author = Gribble, G. W. | title = Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey | journal = Progress in the Chemistry of Organic Natural Products | year = 1996 | volume = 68 | pages = 1–423 | pmid = 8795309 | issue = 10}}</ref> A környezetben megtalálható [[klórmetán]] nagy része természetes úton, biológiai bomlás során, vagy erdőtüzekben, vulkánokban keletkezik.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp106-c1-b.pdf Public Health Statement - Chloromethane], [[Centers for Disease Control]], Agency for Toxic Substances and Disease Registry</ref>
A szerves klórvegyületek néhány típusa erősen mérgező lehet a növények és állatok - köztük az ember számára is. A szerves anyagok klór jelenlétében történő égésekor keletkező dioxinok és egyes rovarölők, például a [[DDT]] tartósan megmaradó szerves szennyezők és a környezetbe engedve veszélyt jelentenek. Például a 20. század közepén széles körben rovarirtásra használt DDT felhalmozódik a táplálékláncokban és egyes madárfajoknál reproduktív problémákat okozhatnak (pl.: tojáshéj elvékonyodása).<ref>{{cite book | title=Introduction to Ecotoxicology | publisher=Blackwell Science | year=1999 | isbn=0-632-03852-7 | page=68 | author=Connell, D.|display-authors=etal}}</ref> A C-Cl kötés homolitikus felhasadása miatt a magaslégkörben UV-fény hatására klórgyökök képződnek, melyek reakcióba lépnek az ózonnal. Az ózonrétegre való káros hatásuk miatt ma már korlátozva van a CFC-gázok használata.<ref name=Greenwood844/>
==Előfordulás==
| |||