Wikipédia

„Karbonilcsoport” változatai közötti eltérés

Laptörténet interaktív böngészése
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
zöldből kék
a ISBN/PMID link(ek) sablonba burkolása MediaWiki RfC alapján
30. sor:
Az '''''oxigén''''' [[elektronegativitás]]a nagyobb, mint a széné, ezért a szénatomtól maga felé húzza az elektronsűrűséget, növelve ezzel a kötés polaritását. A karbonil szénatom ezért elektrofillé válik, és könnyebben lép reakcióba nukleofilekkel. Egyúttal az elektronegatív oxigén is reagálhat elektrofilekkel, például savas oldatban egy protonnal vagy más Lewis-savakkal.
 
A karbonilvegyületek alfa-hidrogénje sokkal (~10<sup>3</sup>-szor) savasabb, mint az átlagos C−H kötés. Például az [[acetaldehid]] és [[aceton]] pK<sub>a</sub> értéke 16,7, illetve 19.<ref>Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. {{ISBN |0-02-390171-3}}.</ref> Ennek az az oka, hogy a karbonilvegyület rezonanciában van az [[enolok|enol]] tautomerrel. Az enol erős bázis hatására történő deprotonálódása [[enolát]]ot hoz létre, amely erős nukleofil, és elektrofileket – például egy másik karbonilvegyületet – alkilezhet.
 
A karbonilszármazékok közül az amidok a legstabilabbak, ami a nitrogén-szén és szén-oxigén kötések közötti nagy rezonancia stabilitás eredménye.
65. sor:
== Spektroszkópia ==
 
* [[Infravörös spektroszkópia]]: a C=O kettős kötés az [[infravörös]] fényt a körülbelül 1600–1900&nbsp;cm<sup>−1</sup> [[hullámszám]]tartományban elnyeli. Az abszorpció pontos helye jól értelmezhető a molekula geometriájával. Ezt az abszorpciót a felvett infravörös spektrumon karbonil csúcsnak szokták nevezni („carbonyl stretch”).<ref>Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. {{ISBN |0-471-24823-1}}.</ref>
* [[Mágneses magrezonancia]]: a C=O kettős kötés – a környező atomok függvényében – különböző, általában paramágneses eltolódású rezonanciákat mutat.<!--different resonances depending on surrounding atoms, generally a downfield shift.--> A karbonil szénatom kémiai eltolódása a <sup>13</sup>C-NMR spektrumon a 160–220 ppm tartományba esik.
 
79. sor:
 
== További olvasmány ==
* L.G. Wade, Jr. ''Organic Chemistry, 5th ed.'' [[Prentice Hall]], 2002. {{ISBN |0-13-033832-X}}
* The Frostburg State University Chemistry Department. [http://www.chemhelper.com/ Organic Chemistry Help] (2000).
* Advanced Chemistry Development, Inc. [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] (1997).
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Karbonilcsoport”