„Glükóz” változatai közötti eltérés

[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Címke: 2017-es forrásszöveg-szerkesztő
65. sor:
 
=== Gyűrűs alak ===
A glükóz gyűrűvé is záródhat. Legstabilabb a [[szék alak]]ú, hattagú, [[piranózgyűrű]]s alakja. A piranózgyűrűs glükóz neve glükopiranóz. Gyűrűvé záródáskor az 5. szénatomon lévő hidroxilcsoport és a formilcsoport között intramolekuláris [[félacetál]] kötés jön létre, [[laktolgyűrű]] alakul ki. A gyűrűvé záródás következtében az eredetileg a formilcsoportot alkotó szénatom (1-es szénatom) is aszimmetriássá válik. Az ezen a szénatomon a gyűrűvé záródáskor kialakuló ún. [[glikozidos hidroxilcsoport]]nak kétféle térállása lehetséges. Éppen ezért a gyűrűs D-glükóznak kétféle [[anomer]] módosulata lehetséges: α-D-glükóz és β-D-glükóz (α-D-glükopiranóz és β-D-glükopiranóz) . Az α és a β alak átalakulhat egymásba. Az α-alak [[optikai forgatóképesség]]e +112°, a β-alak optikai forgatóképessége +18,7°. A D-glükóz [[víz|vizes]] oldatában egyensúlyi elegy alakul ki, ez körülbelül 62% β-D-glükózt, 38% α-D-glükózt és kevés nyílt láncú D-glükózt tartalmaz, az oldat forgatóképessége ekkor +52,7°. Az α módosulatban a glikozidos hidroxilcsoport a gyűrű tengelyéveltengelyére párhuzamosmerőleges (axiális) helyzetű, a β módosulatban a tengelyretengellyel merőlegespárhuzamos (ekvatoriális) helyzetű. A két módosulat közül a β a stabilabb.
 
A glükóz piranózgyűrűjének a ciklohexánszármazékokhoz hasonlóan kétféle székalkata lehetséges. A szénhidrátkémiában a kétféle székalkatú konformáció jelölése C1 illetve 1C. Az α-D glükóz és a β-D-glükóz esetében a C1 konformáció a stabilabb, mert így a hidroxilcsoportok (α-D-glükóz esetén a glikozidos hidroxilcsoportot kivéve) és a CH<sub>2</sub>OH csoport a kedvezőbb, ekvatoriális helyzetbe kerülnek. Az α-L-glükóz és a β-L-glükóz esetén azonban az 1C konformáció a kedvezőbb.
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Glükóz