„Ciklohexán” változatai közötti eltérés
| [nem ellenőrzött változat] | [nem ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
aNincs szerkesztési összefoglaló |
Új szakasz: Kémiai tulajdonságai, a bevezetőt bővítettem. |
||
51. sor:
}}
}}
A '''ciklohexán''' ({{C|6}}{{H|12}}) egy [[cikloalkán]]. Színtelen, benzinhez hasonló szagú folyadék. Vízben nem, szénhidrogénekben és [[dietil-éter|éter]]benviszont oldódik. A természetben a kőolajban található meg.
A vegyiparban apoláris oldószerként valamint az adipinsav és a kaprolaktám gyártásában nyersanyagként használják.
59. sor:
A ciklohexánnak kétféle olyan gyűrűje is kialakulhat, amiben nincs eltérés a szénatomra jellemző tetraéderes kötésirányoktól. Ezek neve szék-, illetve kádalkat. A két alkat egymás konformere, egymásba könnyen átalakulhatnak. Aaz etán [[nyitott állás|nyitott]] és [[fedő állás]]ához hasonlóan egymástól nem különíthetőek el. A két alak közül a székalkat a kedvezőbb, benne az összes CH<sub>2</sub> csoport az energetikailag kedvezőbb nyitott állásban van, a kádalkatú gyűrűben egymáshoz képest fedőállású CH<sub>2</sub> csoportok is találhatók. A kádalkatú ciklohexánnak nagyobb az energiatartalma, mint a székalkatúnak, a kádalkat energiatartalmát az is növeli, hogy benne két hidrogénatom nagyon közel kerül egymáshoz. Emiatt csavart kád konformáció alakul ki. A cikohexánban a szék és a csavart kád alkatú molekulák mólaránya körülbelül 2000:1. A székalkatú ciklohexánmolekulában minden hidrogénatom axiális vagy ekvatoriális helyzetben lehet. Az axiális hidrogénatomok a gyűrű síkjára merőlegesen helyezkednek el, az ekvatoriális hidrogénatomok közel a gyűrű síkjában találhatók.
=== Gyűrűátfordulás ===
A ciklohexánnak kétféle székalkata lehetséges, ezek (kádformán keresztül) átalakulhatnak egymásba. Ennek az átalakulásnak a neve gyűrűátfordulás. A ciklohexán esetén a kétféle székforma egymástól nem megkülönböztethető, a kettő között csak annyi a különbség, hogy az eredetileg axiális helyzetben lévő hidrogénatomok ekvatoriális helyzetbe kerültek, és fordítva. A ciklohexán szubsztituált származékaiban, például a metilciklohexán esetén különbséget lehet tenni a kétféle konformer között. A különbség az, hogy egyikben a metilcsoport axiális, a másikban ekvatoriális térállású. A kettő közül az ekvatoriális helyzetű [[metilcsoport]]ot tartalmazó változat sokkal stabilabb, a [[metilciklohexán]] 95%-a ilyen helyzetű metilcsoportot tartalmaz. Ennek az az oka, hogy axiális helyzetben a hidrogénatomok eleve is zsúfoltabbak, a hidrogénatomok metilcsoporttal való helyettesítése feszültséget okoz. A gyűrűátfordulás nagyon gyors, a két változat nem különíthető el egymástól.
== Kémiai tulajdonságai ==
A ciklohexán gyűrűje feszülésmentes, a kémiai tulajdonságai a nyílt láncú [[alkán]]okra emlékeztetnak. [[Klór]]ral megvilágítás hatására [[szubsztitúció]]s reakcióba lép. Magasabb hőmérsékleten [[benzol]]lá dehidrogéneződik. A ciklohexán [[ciklohexanon]]ná oxidálható, ami egy gyűrűs [[keton]]. A ciklohexanont a műanyagipar használja fel.
[[kategória:cikloalkánok]]
| |||