„Pirazol” változatai közötti eltérés
[nem ellenőrzött változat] | [nem ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
→Kémiai tulajdonságai: bővítés. |
Új szakasz: Előállítása. |
||
43. sor:
== Kémiai tulajdonságai ==
A pirazol [[amfoter]] vegyület. Gyenge [[bázis]] (pK<sub>b</sub>-jének értéke 11,5), [[sav]]akkal [[só]]kat képez, de sói könnyen [[hidrolízis|hidrolizálnak]]. Savi jellege még gyengébb, mint bázisos jellege (pK<sub>s</sub>-ének értéke körülbelül 14). A gyűrűben található imino- (-NH-) csoport hidrogénatomja [[kálium]]mmal vagy [[kálium-hidroxid]]os ömlesztéssel kicserélhető. Aromás jellegű vegyület. Aromás jellegére utal, hogy gyűrűje igen stabil, ellenáll hőnek, [[redukálószer|redukáló]]- és [[oxidálószer]]eknek. Az alifás oldallncot tartalmazó pirrolszármazékok oladlláncai [[krómsav]]val vagy [[kálium-permanganát]]tal [[karboxilcsoport]]tá oxidálhatók, anélkül, hogy a gyűrű felnyílna. Aromás jellege folytán jellemzőek rá az aromás elektrofil [[szubsztitúció]]k, de ezek lassabban mennek végbe, mint a [[pirrol]] esetében. A szubsztituensek 4-es helyzetbe épülnek be. A nitrálása például csak erélyes behatásra megy végbe.
== Előállítása ==
A [[diazometán]] híg [[dietil-éter|éteres]] oldatába [[acetilén]]t vezetve könnyen pirazol képződik. Ez lényegében egy [[addíció]]s reakció. A pirrolgyűrű két szomszédos nitrogénatomját [[hidrazin]]nal is be lefet építeni. Hidrazinból és α,β-helyzetű háromszoros szén-szén kötést tartalamzó oxovegyületekből is képződhet pirazol, illetve pirazolszármazékok. Maga a pirazol ezzel a módszerrel előállítható [[propargilaldehid]] [[acetál]]jából a hidrazin [[szulfát]]jável.
|