Stewart a Winston Cup karrierjét rögtön egy nagy dobással kezdte azzal, hogy a #20-as Home Depot Pontiac-ot a második helyre tudta kvalifikálni élete első versenyénversenyére a legnagyobbak között a [[Daytona 500]]-ra. Bátorságát bizonyította, amikor az egyik GaotradeGatorade Twin 125-ön (a [[Daytona 500]] kvalifikációs versenyei) belement egy kemény csatába Dale Earnhardt-tal a győzelemért. Az Intimidator ([[Dale Earnhardt]]) nyert, de ennek ellenére Tony ezzel a teljesítményével nagyon sok emberre volttett hatássaljó benyomást. Magán a [[Daytona 500]]-on, Stewart mindaddig az élmezőny közelében autózott, amíg technikai okok miatt lecsúszott és a középmezőnyben ért csak célba.
