Wikipédia

„Fenol” változatai közötti eltérés

Laptörténet interaktív böngészése
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
Amirobot (vitalap | szerkesztései)
13 310 szerkesztés
a r2.7.1) (Bot: következő hozzáadása: az:Fenol
Xqbot (vitalap | szerkesztései)
botok
159 780 szerkesztés
a Bot: következő módosítása: ta:ஃபீனோல்; kozmetikai változtatások
9. sor:
| ImageSizeR2 =130px
| IUPACName = Fenol
| OtherNames = Karbolsav<br />Hidroxibenzol
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 108-95-2
21. sor:
| Appearance = fehér kristályok
| Density = 1,07 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt =40,5 &nbsp;°C
| BoilingPt = 181,7 &nbsp;°C
| Solubility = 8,3 g/100 ml (20 &nbsp;°C)
| pKa= 9,95
}}
42. sor:
== Tulajdonságai ==
 
* Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé válik.
* Olvadáspontja: 40,8 &nbsp;°C
* Forráspontja: 182 &nbsp;°C
* Sűrűsége 1,06 g/cm<sup>3</sup>
* Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
* Szerves oldószerekben jól oldódik.
* Savas jellege százmilliószor erősebb, mint az [[alkoholok]]é. Ez abból következik, hogy a hidroxil-csoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül a elektronsűrűség, közelebb húzza magához O-H kötő elektronpárt és így a proton könnyebben le tud szakadni. Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé ezért karbonátok nem oldják.
* Hidroxilcsoportja [[Éter (kémia)|éteréteresíthető]]esíthető és [[észter]]esíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré de az alkoholokhoz hasonlóan karbonsav-kloridokkal és savanhidridekkel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. (Williamson-szintézis)
* Könnyen elektrofil szubsztitúcióba vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét így a [[pikrinsav]] erőssége már ásványi sav nagyságrendű.
 
== Előállítása ==
 
Előállítására több lehetőség is van.
* Ha [[klór-benzol]]hoz [[nátrium-hidroxid]]ot adunk, elsőként Na-fenolát keletkezik, majd a képződő [[hidrogén-klorid]] fenolt szabadít fel belőle.
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + HCl}</math>
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl\rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}</math>
 
* Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki [[nátrium-hidroxid]]os ömlesztéssel, melyből szintén Na-fenolát képződik. Ez savas kezeléssel fenollá alakul.
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}SO_2ONa + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + NaHSO_3}</math>
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl \rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}</math>
 
* A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt(izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és [[aceton]]ná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves oldószer, [[aceton]] keletkezik.
 
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_7 + O_2 \rightarrow C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H}</math>
77. sor:
 
== Források ==
* Náray-Szabó Gábor-Kémia
 
== Külső hivatkozások ==
131. sor:
[[sq:Fenolet]]
[[sv:Fenol]]
[[ta:ஃவீனால்ஃபீனோல்]]
[[tr:Fenol]]
[[uk:Фенол]]
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/wiki/Fenol”