2-Metil-2-nitrozopropán

(2-metil-2-nitrozopropán szócikkből átirányítva)
2-Metil-2-nitrozopropán
2-methyl-2-nitrosopropane-2D-skeletal.png
A 2-metil-2-nitrozopropán szerkezeti képlete
2-methyl-2-nitrosopropane-3D-balls.png
A 2-metil-2-nitrozopropán pálcikamodellje
IUPAC-név 2-metil-2-nitrozopropán[1]
Más nevek terc-nitrozobután
Kémiai azonosítók
Rövidítés NMP[forrás?]
CAS-szám 917-95-3
PubChem 23272
ChemSpider 21764
MeSH tert-nitrosobutane
SMILES
CC(C)(C)N=O
StdInChIKey LUQZKEZPFQRRRK-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H9NO
Moláris tömeg 87,12 g/mol
Megjelenés kék folyadék
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 2-metil-2-nitrozopropán (MNP vagy t-nitrozobután) szerves vegyület, képlete (CH3)3CNO. Kék színű folyadék, a kémiai kutatásokban spincsapdaként (spin trap), azaz gyökök megkötésére használják.

Előállítása és szerkezeteSzerkesztés

(CH3)3CNH2 (terc-butil-amin) hidrogén-peroxiddal végzett oxidációjával állítják elő nátrium-volframát katalizátor jelenlétében.[2] A frissen desztillált anyag kék színű, illékony folyadék. Más nitrozovegyületekhez hasonlóan benne a C-N=O kötés hajlított. Szobahőmérsékleten állva a kék folyadék dimerizáció révén színtelen szilárd anyaggá változik (op. 74-75 °C). Oldatban a dimer gyorsan visszaalakul a kék színű monomerré.[3]

ReakcióiSzerkesztés

Spincsapdaként használható. A molekula megköti az instabil szabad gyököket, és stabil paramágneses nitroxid gyököt képez, amelyek elektronspin-rezonanciával detektálhatóak és vizsgálhatóak. Különösen jól használható széncentrumú tirozil gyökök megkötésére.[4]

Hatásos szabályozója a metil-metakrilát gyökös polimerizációjának a kváziélő láncreakció révén.[5]

HivatkozásokSzerkesztés

  1. tert-nitrosobutane - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2005. március 26. (Hozzáférés: 2012. május 7.)
  2. A. Calder, A. R. Forrester, and S. P. Hepburn 2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.803; Vol. 52, p.77. Link Archiválva 2013. október 29-i dátummal a Wayback Machine-ben
  3. John C. Stowell (1971). „tert-Alkylnitroso compounds. Synthesis and dimerization equilibriums”. J. Org. Chem. 36 (20), 3055–3056. o. DOI:10.1021/jo00819a038.  
  4. (1996) „ESR Spin-trapping of a Protein-derived Tyrosyl Radical from the Reaction of Cytochrome c with Hydrogen Peroxide”. J. Biol. Chem. 271 (26), 15498–15503. o. [2009. május 14-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1074/jbc.271.26.15498. PMID 8663160. (Hozzáférés ideje: 2009. április 6.)  
  5. (1999) „2-Methyl-2-nitrosopropane as a new regulator of the polymer chain growth”. Mendeleev Communications 9 (6), 250–251. o. DOI:10.1070/mc1999v009n06ABEH001161.  

FordításSzerkesztés

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2-Methyl-2-nitrosopropane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.