Főmenü megnyitása
1,2,3,4-ciklohexéntetrol (n=6, x=4), egy ciklitol. Valójában ezzel a szerkezettel 10 izomer létezik

A ciklitolok (más néven ciklitek[1]) olyan szerves vegyületek, amelyekben egy cikloalkángyűrű legalább három szénatomjához egy-egy hidroxilcsoport kapcsolódik.[2] A nem szubsztituált ciklitolok általános képlete CnH2n-x(OH)x vagy CnH2nOx, ahol 3 ≤ xn.

Izoméria és nevezéktanSzerkesztés

Az ugyanakkora tagszámú és ugyanannyi hidroxilcsoportot tartalmazó nem szubsztituált ciklitoloknak több szerkezeti izomerje is lehet, például a ciklohexántriol esetén három különböző (1,2,3-, 1,2,4- és 1,3,5-) izomer létezik.

Az egyes szénatomokhoz kapcsolódó hidrogén és hidroxilcsoport a gyűrű síkjához képest kétféle helyzetben helyezkedhet el, így minden egyes szerkezeti izomernek több sztereoizomerje is lehet. Az 1,2,3,4,5,6-ciklohexánhexolnak (inozitol) kilenc sztereoizomerje van, ezek közül kettő egymásnak enantiomerje. A ciklitolok sztereoizomerjeinek elnevezésére a IUPAC külön nómenklatúrát alkotott.[3]

Természetben előfordulú ciklitolokSzerkesztés

Nem szubsztituáltSzerkesztés

  • inozitol, ciklohexán-1,2,3,4,5,6-hexol, négy izomer a lehetséges kilencből

SzubsztituáltSzerkesztés

  • kínasav, (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxociklohexánkarbonsav
  • sikimisav, (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxiciclohex-1-én-1-karonsav

Analitikai eljárásokSzerkesztés

Posternak és munkatársai 1955-ben írták le a ciklitolok különböző oldószerekkel történő papírkromatográfiás elválasztását, valamint a kromatogramenok előhívásának három módját.[4]

JegyzetekSzerkesztés

  1. Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 491. o. ISBN 963 10 3270 1  
  2. International Union of Pure and Applied Chemistry. "Cyclitols". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  3. CON and CBN IUPAC Commissions on Nomenclature (1968): "The Nomenclature of Cyclitols - Tentative Rules". European Journal of Biochemistry, volume 5, pages 1-12. doi:10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
  4. Th. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cyclitols XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volume 38, issue 1, pages 191-194 doi:10.1002/hlca.19550380122

FordításSzerkesztés

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclitol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.