Wikipédia

Diamidofoszfát

anion
Diamidofoszfát
IUPAC-név diaminofoszfinát
Kémiai azonosítók
PubChem 23280244
ChemSpider 10449245
SMILES
NP(=O)(N)[O-]
InChI
=1S/H5N2O2P/c1-5(2,3)4/h(H5,1,2,3,4)/p-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet H4N2O2P
Moláris tömeg 95,02 g/mol
Rokon vegyületek
Azonos kation tiofoszfordiamidsav
Azonos anion foszfordiamidsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A diamidofoszfát (DAP) a legegyszerűbb foszforodiamidátion, képlete PO2(NH2)−2. Foszforiláló ion, és először cukorfoszforilációra használták vizes közegben.[1] A DAP iránt a primordiális kémia terén van különös érdeklődés.[2]

Sók szerkesztés

Számos MPO2(NH2)2·x H2O képletű fémvegyület ismert.[3]

  • A nátriumsó előállítható fenil-foszforodiamidát hidrolízisével.[4] Hexahidrátként kristályosodik ki, és dehidratálható.
  • Az ezüstsó (AgPO2(NH2)2) előállítható bromidokkal történő bontással, melyek más sókat hoznak létre.
  • Ismert ezenkívül a káliumsó (KPO2(NH2)2) is.
  • A foszforodiamidsav trihidrátként kristályosodik.[4]

Reakciók szerkesztés

Vízmentes nátrium-diamidofoszfát hevítésekor polimerizáció történik:[3]

  • 160 °C-on Na2P2O4(NH)(NH2)2, Na3P3O6(NH)2(NH2)2, Na4P4O8(NH)3(NH2)2, Na5P5O10(NH)4(NH2)2 és Na6P6O12(NH)5(NH2)2 jön létre, P–N–P vázakkal. Ezek papírkromatográfiával elválaszthatók.
  • 200 °C-on a leggyakoribb a hexafoszfát.
  • 250 °C-on a 18 tagú lánc a leggyakoribb.

Hidratált sók hevítése során ammónia képződik oligofoszfátok és polifoszfátok képződésével.[3]

A diamidofoszfát gátolja az ureázokat az aktív hely gátlásával, két nikkelközponthoz kötődve. A diamidofoszfát az ureahidrolízis-intermedierhez hasonlóan viselkedik.[5]

A diamidofoszfát háromértékű, és az aminocsoportok is veszíthetnek hidrogént további sókat képezve. Ezüsttel a reakciók robbanékony vegyületeket is képezhetnek, például tetraezüst-ortodiamidofoszfátot ((AgO)3P(NH2)NHAg és pentaezüst-ortodiamidofoszfátot ((AgO)3P(NHAg)2).[6]

Szerves észterek és amidok szerkesztés

 
Fenil-foszforodiamidát, az ureáz gátlója, mely tápanyagként használható[7]

Számos szerves származéka ismert, az egyikük a fenil-foszforodiamidát.[8]

Reakciói nukleozidokkal szerkesztés

A DAP foszforilálja a dezoxinukleotidokat (a DNS monomereit, melyek polimerizációját is elindítja, létrehozva a DNS-t).[9] A DAP megkönnyíti a nagyobb RNS-szekvenciák (ribozimek) kisebb RNS-szálakból való képződését.[10] Más nitrogénes foszfátszármazékokról is feltételezték az abiogenezisben játszott szerepüket egy elemzésben.[11]

Jegyzetek szerkesztés

  1. ↑ (2000. július 4.) „Regioselective α-Phosphorylation of Aldoses in Aqueous Solution” (angol nyelven). Angewandte Chemie International Edition 39 (13), 2281–2285. o. DOI:<2281::AID-ANIE2281>3.0.CO;2-2 10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2281::AID-ANIE2281>3.0.CO;2-2. ISSN 1521-3773. PMID 10941064.  
  2. ↑ (2018) „Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions”. Nature Chemistry 10 (2), 212–217. o. DOI:10.1038/nchem.2878. PMID 29359747.  
  3. ↑ a b c (1956. május 1.) „Das thermische Verhalten von Natriumdiamidophosphat, Darstellung von kondensierten Imidophosphaten”. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 285 (1–2), 74–85. o. DOI:10.1002/zaac.19562850109.  
  4. ↑ a b (2016. október 10.) „Prebiotic synthesis of phosphoenol pyruvate by α-phosphorylation-controlled triose glycolysis Supplementary Information Compound 8” (angol nyelven). Nature Chemistry 9 (4), 310–317. o. DOI:10.1038/nchem.2624. ISSN 1755-4349. PMID 28338685.  
  5. ↑ The Biological Chemistry of Nickel (angol nyelven). Royal Society of Chemistry, 73–74, 83. o. (2017. május 1.). ISBN 9781788010580 
  6. ↑ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards (angol nyelven). Elsevier, 19. o. (2016. május 1.). ISBN 9781483162508 
  7. ↑ (2016) „Ammonia Volatilization from Synthetic Fertilizers and its Mitigation Strategies: A Global Synthesis”. Agriculture, Ecosystems & Environment 232, 283–289. o. DOI:10.1016/j.agee.2016.08.019.  
  8. ↑ Improving Efficiency of Urea Fertilizers by Inhibition of Soil Urease Activity (angol nyelven). Springer Science & Business Media, 105–108. o. (2013). ISBN 9789401718431 
  9. ↑ (2020) „Prebiotic Phosphorylation and Concomitant Oligomerization of Deoxynucleosides to form DNA” (angol nyelven). Angewandte Chemie International Edition 60 (19), 10775–10783. o. DOI:10.1002/anie.202015910. ISSN 1521-3773. PMID 33325148.  
  10. ↑ (2020) „Prebiotically Plausible RNA Activation Compatible with Ribozyme-Catalyzed Ligation” (angol nyelven). Angewandte Chemie International Edition 60 (6), 2952–2957. o. DOI:10.1002/anie.202010918. ISSN 1521-3773. PMID 33128282.  
  11. ↑ (2017. július 29.) „Nitrogenous Derivatives of Phosphorus and the Origins of Life: Plausible Prebiotic Phosphorylating Agents in Water” (angol nyelven). Life 7 (3), 32. o. DOI:10.3390/life7030032. PMID 28758921.  

Források szerkesztés

  • (1894. május 1.) „On Diamidoorthophosphoric and Diamidotrihydroxyphosphoric Acids”. American Chemical Journal 16 (2), 123. o.  

Kapcsolódó szócikkek szerkesztés

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Diamidofoszfát&oldid=26518812”