Etinilösztradiol
Az etinilösztradiol (INN: ethinylestradiol) az ösztradiol szintetikus származéka. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Ethinylestradiolum néven hivatalos.
| |||
| Etinilösztradiol | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| (8S,9S,13S,14S,17S)-17-etinil-13-metil-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dekahidro-6H-ciklopenta[a]fenantrén-3,17-diol | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 5991 | ||
| ChemSpider | 5770 | ||
| EINECS-szám | 200-342-2 | ||
| DrugBank | APRD00691 | ||
| KEGG | D00554 | ||
| ChEBI | 4903 | ||
| ATC kód | G03CA01, L02AA03 | ||
| InChIKey | BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N | ||
| Beilstein | 2419975 | ||
| UNII | 423D2T571U | ||
| ChEMBL | CHEMBL691 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C20H24O2 | ||
| Moláris tömeg | 296,403 g/mol | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | 97% kötött | ||
| Metabolizmus | máj | ||
| Biológiai felezési idő |
36±13 óra | ||
| Kiválasztás | vizelet | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | Rx-only (U.S.) (HU) | ||
| Terhességi kategória | X (USA) | ||
| Alkalmazás | orális, transdermalis | ||
Az etinilösztradiol orálisan adagolva aktív ösztrogén. Ezt használják majdnem minden modern orális fogamzásgátló gyógyszerben ösztrogénként.
Az etinilösztradiol (17α-ethynylestradiol) volt az elsőként előállított szintetikus ösztrogén hormon. 1938-ban állította elő Hans Herloff Inhoffen és Walter Hohlweg német vegyész a Schering cégnél Berlinben. Szerkezetileg az ösztradiol 17α-etinil analógja.[1][2][3][4][5]
Az etinilösztradiol hatását az ösztrogén receptoron fejti ki. Leginkább ösztrogén-progesztin kombinációs fogamzásgátlókban használják. Az idők során a készítményekben az etinilösztradiol dózisa 100 μg-ról 20 μg-ra csökkent.
Hivatkozások
szerkesztés- ↑ Inhoffen HH, Hohlweg W (1938. February 11,). „Neue per os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate: 17-Aethinyl-oestradiol und Pregnen-in-on-3-ol-17 (New female glandular derivatives active per os: 17α-ethynyl-estradiol and pregnen-in-on-3-ol-17)”. Naturwissenschaften 26 (6), 96. o.[halott link]
- ↑ Maisel, Albert Q.. The Hormone Quest. New York: Random House (1965). OCLC 543168
- ↑ Petrow V (1970). „The contraceptive progestagens”. Chem Rev 70 (6), 713-26. o. PMID 4098492.
- ↑ Sneader, Walter. Hormone analogues, Drug discovery : a history. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, pp. 188-225. o. (2005). ISBN 0471899801
- ↑ Djerassi C (2006). „Chemical birth of the pill”. Am J Obstet Gynecol 194 (1), 290-8. o. PMID 16389046.