Etinilösztradiol
Az etinilösztradiol (INN: ethinylestradiol) az ösztradiol szintetikus származéka. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Ethinylestradiolum néven hivatalos.
| |
| Etinilösztradiol | |
| IUPAC-név | |
| (8S,9S,13S,14S,17S)-17-etinil-13-metil-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dekahidro-6H-ciklopenta[a]fenantrén-3,17-diol | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 57-63-6 |
| PubChem | 5991 |
| DrugBank | APRD00691 |
| ATC kód | G03CA01, L02AA03 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C20H24O2 |
| Moláris tömeg | 296,403 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biohasznosíthatóság | 97% kötött |
| Metabolizmus | máj |
| Biológiai felezési idő |
36±13 óra |
| Kiválasztás | vizelet |
| Terápiás előírások | |
| Jogi státusz | Rx-only (U.S.) (HU) |
| Terhességi kategória | X (USA) |
| Alkalmazás | orális, transdermalis |
Az etinilösztradiol orálisan adagolva aktív ösztrogén. Ezt használják majdnem minden modern orális fogamzásgátló gyógyszerben ösztrogénként.
Az etinilösztradiol (17α-ethynylestradiol) volt az elsőként előállított szintetikus ösztrogén hormon. 1938-ban állította elő Hans Herloff Inhoffen és Walter Hohlweg német vegyész a Schering cégnél Berlinben. Szerkezetileg az ösztradiol 17α-etinil analógja.[1][2][3][4][5]
Az etinilösztradiol hatását az ösztrogén receptoron fejti ki. Leginkább ösztrogén-progesztin kombinációs fogamzásgátlókban használják. Az idők során a készítményekben az etinilösztradiol dózisa 100 μg-ról 20 μg-ra csökkent.
HivatkozásokSzerkesztés
- ↑ Inhoffen HH, Hohlweg W (1938. February 11,). „Neue per os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate: 17-Aethinyl-oestradiol und Pregnen-in-on-3-ol-17 (New female glandular derivatives active per os: 17α-ethynyl-estradiol and pregnen-in-on-3-ol-17)”. Naturwissenschaften 26 (6), 96. o. [halott link]
- ↑ Maisel, Albert Q.. The Hormone Quest. New York: Random House (1965). OCLC 543168
- ↑ Petrow V (1970). „The contraceptive progestagens”. Chem Rev 70 (6), 713-26. o. PMID 4098492.
- ↑ Sneader, Walter. Hormone analogues, Drug discovery : a history. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, pp. 188-225. o. (2005). ISBN 0471899801
- ↑ Djerassi C (2006). „Chemical birth of the pill”. Am J Obstet Gynecol 194 (1), 290-8. o. PMID 16389046.