Etinilösztradiol

Az etinilösztradiol (INN: ethinylestradiol) az ösztradiol szintetikus származéka. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Ethinylestradiolum néven hivatalos.

Ethinylestradiol-2D-skeletal.svg
Etinilösztradiol
IUPAC-név
(8S,9S,13S,14S,17S)-17-etinil-13-metil-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dekahidro-6H-ciklopenta[a]fenantrén-3,17-diol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-63-6
PubChem 5991
DrugBank APRD00691
ATC kód G03CA01, L02AA03
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C20H24O2
Moláris tömeg 296,403 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 97% kötött
Metabolizmus máj
Biológiai
felezési idő
36±13 óra
Kiválasztás vizelet
Terápiás előírások
Jogi státusz Rx-only (U.S.) (HU)
Terhességi kategória X (USA)
Alkalmazás orális, transdermalis

Az etinilösztradiol orálisan adagolva aktív ösztrogén. Ezt használják majdnem minden modern orális fogamzásgátló gyógyszerben ösztrogénként.

Az etinilösztradiol (17α-ethynylestradiol) volt az elsőként előállított szintetikus ösztrogén hormon. 1938-ban állította elő Hans Herloff Inhoffen és Walter Hohlweg német vegyész a Schering cégnél Berlinben. Szerkezetileg az ösztradiol 17α-etinil analógja.[1][2][3][4][5]

Az etinilösztradiol hatását az ösztrogén receptoron fejti ki. Leginkább ösztrogén-progesztin kombinációs fogamzásgátlókban használják. Az idők során a készítményekben az etinilösztradiol dózisa 100 μg-ról 20 μg-ra csökkent.

HivatkozásokSzerkesztés

  1. Inhoffen HH, Hohlweg W (1938. February 11,). „Neue per os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate: 17-Aethinyl-oestradiol und Pregnen-in-on-3-ol-17 (New female glandular derivatives active per os: 17α-ethynyl-estradiol and pregnen-in-on-3-ol-17)”. Naturwissenschaften 26 (6), 96. o.  [halott link]
  2. Maisel, Albert Q.. The Hormone Quest. New York: Random House (1965). OCLC 543168 
  3. Petrow V (1970). „The contraceptive progestagens”. Chem Rev 70 (6), 713-26. o. PMID 4098492.  
  4. Sneader, Walter. Hormone analogues, Drug discovery : a history. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, pp. 188-225. o. (2005). ISBN 0471899801 
  5. Djerassi C (2006). „Chemical birth of the pill”. Am J Obstet Gynecol 194 (1), 290-8. o. PMID 16389046.