Az imidazolinek a heterociklusok egyik osztálya, formálisan az imidazolokból vezethetők le az egyik kettős kötés redukciójával. Három izomer ismert, a 2-imidazolin, a 3-imidazolin és a 4-imidazolin. A 2- és 3- izomerekben egy imincentrum, míg a 4-imidazolinben alkéncsoport található. A 2-imidazolincsoport több gyógyszermolekulában is előfordul.[1]

A 2-, 3- és 4-imidazolin szerkezete
Az imidazol és redukált származékai közötti kémiai kapcsolat


Az imidazolinek stabil karbéneket képezhetnek. Ebből a célból a mindkét nitrogénatomon szubsztituált imidazolok nátrium-hidriddel és kálium-terc-butoxiddal redukálhatók,[2] az így kapott – Arduengo-karbéneknek is nevezett – karbének stabilak. Ezeket a karbéneket használhatjuk például a Grubbs-katalizátorok ligandumaként.[3]


Hivatkozások

szerkesztés
  1. Liu, H. and Du, D.-M. (2009), Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis. Adv. Synth. Catal., 351: 489–519. doi: 10.1002/adsc.200800797
  2. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 795–896, ISBN 3-7776-0808-4.
  3. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs: Synthesis and Activity of a New Generation of Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with 1,3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene Ligands, in: Organic Letters 1999, 1, 953–956; doi:10.1021/ol990909q.

Fordítás

szerkesztés
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Imidazoline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Imidazoline című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.